Acide stéarique

la classification R— COOH groupement carboxylique responsable du caractère acide 1.1.3. Classification 1.1.4. Propriétés a. Solubilité OH R C O NaOH R C OO Na + pôle hydrophile chaîne hydrocarbonée hydrophobe pôle hydrophile Molécule de savon pôle hydrophobe Couche monomoléculaire de savon à l'interface eau/air Micelle de savon dans l'eau b. Propriétés chimiques liées à la fonction acide 1 c. Propriétés chimiques liées à la présence de doubles liaisons Addition

cérides les stérols Les vitamines liposolubles Les terpènes II- Les différentes classes de lipides II-1 Les acides gras: saturés et insaturés Les acides gras saturés Les acides gras saturés sont des acides organiques avec : 1 fonction acide carboxylique 1 chaîne linéaire de C4 à C36 Un nombre pair d’atomes de carbone Nomenclature Formule brute : CnH2nO2 n est un nombre pair Formule semi-développée : CH3-(CH2)n-2-COOH Formule développée : H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

cellulaire A.4 Rôles spécifiques : - Coenzymes Émulsifiants Hormones Vitamines Ancres lipidiques des protéines 5 B. Les lipides énergétiques B.1 Les acides gras B.1.1 Propriétés générales des acides gras Chaîne hydrocarbonée + fonction acide carboxylique Pôle hydrophobe Molécule amphiphile CH3-(CH2) n-2 - COOH Acides gras naturels: Pôle hydrophile nombre pair d’atomes de carbone de C4 à C24 Les acides gras libres sont ionisés à pH 7 6 Formation de sels de Na

CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3 CH3 CHCOOH acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide propanoïque acide propionique acide butanoïque acide butyrique acide pentanoïque acide valérique acide méthylpropanoïque acide isobutyrique δ γ β α CH2CH2CHBrCH2COOH COOH acide benzoïque acide cyclopropanecarboxylique COOH Groupements : O H R C Acyle acide β bromovalérique O C Formyle O CH3 C Acétyle

o Espèces les plus compliquées (Mammifères) ⇒ Chimie du Carbone et de ses composés ⇒ Composés Organiques Molécules organiques = Essence même de la vie Graisses, lipides O C17H35 C O C17H35 C O O C O C17H35 C17H35 O O C OH Triglyceride acide stéarique sucres CHO H HO H H OH H H H OH OH CH 2 OH H HO HO H H OH OH O OH Glucose protéines 2 Vue stéréoscopique du peptide Y91LGYLEQLLR100 acides nucléiques NH2 N A N N HO H H O O P O ON N NH2 H N O H O H N NH O H H O O P O OH N

permanentes Acide gras : acide laurique : CH3(CH2)10COOH, acide palmitique : CH3(CH2)14COOH acide stéarique : CH3(CH2)16COOH. . Leurs sels constituent les savons .Les acides gras insaturés sont importants : H H H3C (CH2)7 C O C C (CH2)4 C (CH2)7 OH H3C CH2 CH H H C O (CH 2)7C H OH acide oléïque acide linoléïque α hydroxyacides (AHA) : hydratants , actifs OH (CH2) 5-CH C H3C HO O acide 2-hydroxyoctanoïque ou acide 2-hydroxycaprylique

| |2,24 45,39 | TABLEAU DES RÉSULTATS 1 Mesures effectuées sur le bivalve et sur le moule qui trempe dans un acide à 0,25 mol/L |Bivalve |Avant |Après |Différence | |Masse (g) |3.15 |2.33

(et supra moléculaire) (ou macroscopique) Concerne l’hémoglobine Concerne les globules rouges (= hématies) Signes cliniques de l’individu - 6ème AA de la chaîne β = valine au lieu de - Forme de faucille (au lieu de disque - grave anémie (peu de GR) acide glutamique biconcave) - crise avec augmentation du volume de la rate, pouvant conduire à une hémorragie - HbS non soluble : polymérisation des - Hématies plus rigides et plus fragiles - crises articulaires molécules au niveau de la valine qui forme

lipase pancréatique Indispensables à la digestion des graisses Formés dans le foie à partir du cholestérol Hydroxylation du noyau de cholestérol (RE) + rupture de la chaine latérale (mitochondries) acides biliaire primaires : * Acide cholique * Acide chénodésoxycholique Conjugués à la glycine ou à la taurine et excrétés dans la bile sous forme de sels biliaires Leur action « solubilsante » sur le cholestérol est utilisée en thérapeutique pour dissoudre les calculs. 90% des acides

la réaction de l’acide (+)-malique avec PCl5 donna l’acide (-)chlorosuccinique qui fut converti en acide (-)-malique par traitement avec Ag2O humide. C’est ce qu’on appelle le cycle de Walden. OH HOCCH2CHCOH O O Acide (-)-malique Cl PCl5 HOCCH2CHCOH O O Acide (+)-chlorosuccinique Ag2 O , H2 O Cl HOCCH2CHCOH O O Acide (-)-chlorosuccinique Ag2 O , H2 O PCl5 O OH HOCCH2CHCOH O Acide (+)-malique Figure 2.1 A l’époque ces résultats étaient étonnants. Ils s’expliquent aujourd’hui simplement