Alcool tertiaire

40min ( 9 pts ) Par oxydation ménagée, on peut obtenir : - à partir d’un alcool primaire, un aldéhyde ou un acide carboxylique - à partir d’un alcool secondaire, une cétone. - à partir d’un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation. Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganates ou dichromates oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde). Il se produit alors une

LES ALCOOLS EXERCICES 1) Voici 4 équations incomplètes: Butan-2-ol Butan-2-ol Butan-2-ol + (a) → butan-2-one → but-2-ène + (b) + (c) → 2-bromobutane + H2O Que représentent les symboles (a), (b), (c) et (d)? 2) Compare l'action du sodium sur: a) CH3-CH2OH b) (CH3)3-COH c) CH3-CHOH-CH2-CH3 3) Complète et commente l'équation suivante: acide butanoïque + éthanol → (en présence d'H2SO4 concentré) 4) Trouve la formule développée plane de l'hydrocarbure non cyclique C5H10 qui: a) donne du 2-méthylbutane

diméthylpentane : Familles de composées ayant des fonctions oxygénées. |Famille |Groupe caractéristique |Nomenclature | |alcools |(R)-OH groupe hydroxyle OH |Nom de l’alcane correspondant + suffixe ol précédé du numéro du carbone portant| | | |la fonction

Comment peut-on placer un atome d’oxygène sur un alcane ? - par une liaison simple -OH - par une liaison double =O - les deux -COOH 2 Les alcools Groupe caractéristique : -OH Formule générale : CnH2n+2O ou CnH2n+1OH Nomenclature : suffixe –ol en précisant la position de la fonction alcool Exemples : CH3-CHOH éthanol CH3-CHOH-CH2-CH3 butan-2-ol (CH3)3-COH 2-méthylpropan-2-ol 3 Les composés carbonylés :

iodo. Les alcools : Les mol´ecules de cette famille pr´esentent toutes un groupe hydroxyle R-OH fix´e sur leur chaˆıne carbon´ee. Les alcools `a chaˆıne carbon´ee satur´ee ont pour formule g´en´erale : Cn H2n+1 OH On d´enombre trois types d’alcool : ­ les alcools primaires R-CH2 -OH (alcools I) ­ les alcools secondaires (alcools II) ­ les alcools tertiaires (alcools III) Exemples : ­ l’´ethanol : CH3 -CH2 -OH (alcool I) ­ le propan-2-ol : ­ le 2-m´ethylpropan-2-ol : (alcool II) (alcool III) Diff´erenciation

terminaux (plus forte que 1950) 3 Alcools et phénols O - H libre 3640-3610 très fine √ O - H solution diluée dans un solvant apolaire alcool primaire 3640 alcool secondaire 3630 alcool tertiaire 3620 phénol 3610 O - H lié intermoléculaire 3550-3230 large √O-H--O disparait avec la dilution ; bande "dimère" moins large vers 3500 existant même à grande dilution 1050 1100 1150 1200 moy. moy. moy. moy. √ C-O √ C-O √ C-O √ C-O alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire phénol O - H lié intramoléculaire

TP enseignant : à rédiger pour un TP élève OXYDATION MÉNAGÉE DES ALCOOLS TP réalisé en stage « le laboratoire se l’approprier et y enseigner » en 2005 par Mrs Dieudonné, Gautrau, Gigan. OBJECTIFS : Comparaison de l’oxydation des différentes classes d’alcool par le permanganate de potassium et le dichromate de potassium. Mise en évidence des produits de l’oxydation. I- TESTS PRÉLIMINAIRES ALDÉHYDE ET CÉTONE D’IDENTIFICATION DES FONCTIONS - Test à la 2,4-DNPH Dans deux tubes

l'enlèvement d'un hydrogène primaire est dit, lui aussi, primaire. Un carbone secondaire est attaché à 2 autres atomes de carbones et un tertiaire l'est à 3. Leurs hydrogènes sont qualifiés de même. Comme le montre le tableau 2 l'enlèvement d'un H secondaire aboutit à un groupe alkyle secondaire et l'enlèvement d'un tertiaire à un groupes alkyle tertiaire. Enfin un carbone porteur de 4 groupe alkyle est qualifié de quaternaire. Le carbone du méthane est dit unaire, ainsi que l'hydrogène fixé

chimiques de trois alcools isométriques. Matériel : Voir note de l’enseignant Méthode : Voir note de l’enseignant Observation : | Observations | | Butanol-1 | Butanol-2 | Méthyl-2 propanol-2 | Sodium | Bulles, Jaune, Chaud | Blanc opaque, deviens chaud | Aucune | HCl concentré | Boucane, un peu jaune, bulles | Boucane, blanc opaque | Opaque foncé | KMnO4 0,01 M | Brun foncé, ppt. | Chaud, bulle, ppt noir, 2 phase | Aucune | Analyse : Butanol-1 (alcool primaire) Beaucoup

Alcanes et alcools I. Diversité des chaînes carbonées 1. Définition On appelle chaîne carbonée (ou squelette carboné) l’enchaînement des atomes de carbone qui constituent une molécule organique. 2 Les 3 types de chaînes carbonées a. Chaîne linéaire Une chaîne carbonée est linéaire si elle est constituée d'atomes de carbone liés les uns à la suite des autres, et qu'elle ne se referme pas sur elle-même. b. Chaîne cyclique Une chaîne carbonée est cyclique si au moins un des enchaînements d’atomes de