Aldéhyde

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES R R C O H Aldéhyde C O R' C O Cétone CH 10. ALDEHYDES ET CETONES 1. Nomenclature ALDEHYDES CH3 H C O H C O H méthanal (formaldéhyde) CH3CH2CH2 CH3CH2 C O H C O H éthanal acétaldéhyde propanal propionaldéhyde butanal butyraldéhyde OH O trans 2-buténal H C O O O 3-méthylbutanal H C 2-hydroxybutanal H O C O OH benzaldéhyde o.hydroxybenzaldéhyde cyclopentane carbaldéhyde CETONES H3C O C O CH3 O CH3 acétone propanone 2-butanone

décoloration. 4. Famille des aldéhydes et cétones (ou composés carbonylés) : Les composés carbonylés sont des hydrocarbures présentant un groupe caractéristique carbonyle C=O dans l’enchaînement carboné. On distingue les aldéhydes des cétones. Test caractéristique : Formation d’un précipité jaune en présence de 2,4-DNPH (= 2,4-dinitrophénylhydrazine). Les aldéhydes : Formule générale : souvent contractée sous la forme R-CHO. Nomenclature : Le nom d’un aldéhyde dérive du nom de l’alcane correspondant

Le produit obtenu dépend du type d’alcool et de la force de l’oxydant. Oxydation douce 1 seule oxydation R-OH O2 / Ag Oxydation forte Oxydé au maximum sans briser de liaison C-C R-OH KMnO 4 Combustion Oxydé jusqu’au CO2 R-OH O2 / Δ C=O Aldéhyde ou cétone COOH Cétone ou acide carboxylique O=C=O Gaz carbonique Alcools Combustion Les alcools sont inflammables en présence d’un oxydant et de chaleur. p. 15 R-OH R-OH O2, Δ KMnO 4, Δ CO2 CO2 Alcools Oxydation forte

2. Hydrocarbures acycliques non saturés 2.3. Hydrocarbures monocycliques 2.4. Hydrocarbures benzéniques 3. Composés à fonctions simples et multiples 3.1. Dérivés Halogénés 3.2. Alcools 3.3. Ethers-oxydes 3.4. Thiols et sulfures 3.5. Amines 3.6. Aldéhydes 3.7. Cétones 3.8. Acides carboxyliques 3.9. Halogénures d’acides 3.10. Esters 3.11. Amides 3.12. Nitriles 4. Composés à fonctions mixtes La Nomenclature 1.Introduction Nomenclature IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) Nomenclature

les fonctions aldéhydes des aldoses. Le 2nd dosage est un dosage polarimétrique qui fait appel aux propriétés optiques des oses. En effet, le fructose est lévogyre alors que le xylose est dextrogyre. La mesure de l’angle de déviation de la lumière permettra de doser les deux sucres. II. Principe 1er dosage : Dosage chimique des aldoses par le diiode en milieu alcalin La solution à doser renferme deux sucres connus : le xylose et le fructose. Le xylose présente une fonction aldéhyde, il s’agit donc

Substituant O Acide carboxylique R Acide -oïque C O H O Ester R1 C R1 -oate de R2 -yle R2 -oxycarboxylate N-R2 -yl,N-R3 -yl R1 -amide carbamoyl -al formyl -one oxo -ol hydroxy -amine amino R2 O O R1 C Amide N R 2 R3 O Aldéhyde R C H O Cétone R1 C R2 H O Alcool R1 C R3 R2 R4 R5 N Amine R1 C R3 R2 Table 1 – Table des fonctions chimiques, dans l’ordre de priorité décroissante du haut vers le bas. 2 II Traiter la chaîne principale A Identification – La

n o n Les glucides ou encore appelés hydrates de carbone à cause de leur formule générique de base Cn (H2 O)n , sont des molécules organiques caractérisées par la présence de chaînons carbonés porteurs de groupements hydroxyles, et de fonctions aldéhydes ou cétoniques, et éventuellement de fonctions carboxyle ou amine. Ils se divisent en oses et osides. glucides oses osides Cétoses et leurs dérivés Aldoses et leurs dérivés holosides hétérosides oligosides polyosides Ose

mais réduits directement par une hydrolyse acide (acide acétique) en présence de zinc. Cette réduction produit des composés carbonylés aldéhydes ou cétones. Le zinc a pour rôle de réduire l'eau oxygénée qui se forme dans le milieu à partir de l'eau et de l'oxygène naissant provenant de l'ouverture de l'ozonide.(H2O2 + Zn + 2 H3O⊕ → Zn2⊕ + 4 H2O) CETONE ALDÉHYDE OZONIDE CETONE ACIDE L'hydrogène attaché au carbone de la double liaison n'est pas oxydé en OH comme c'est le cas dans l'oxydation

(oses) Hétérosides (oses = composés non glucidique (aglycone)) Oligosides (n10 à milliers d'unités) Homopolyoside Hétéropolyoside mm ose différents oses amidon,glycogène) 2) OSES neutres : aldoses et cétoses aldéhyde *C asymétrique ou chiral (si 4substituants différents) -> Isoméres optique (stéréoisomères) =configuration spatiale différente mais formule brute identique Mais aussi des Oses + complexes: osamines Oses N-acétylés Oses phosphorylés Oses

Ramification Page 48 du manuel 2.6 a) Hétérocyclique b) Acyclique e) Hétérocyclique c) Hétérocyclique d) Homocyclique Page 53 du manuel (exercices 2.7-2.8) 2.7 a) Alcène CH2 CH O Ester O C CH3 O HO b) Phénol Amide (secondaire) NH c) N O Aldéhyde Nitrile d) O Thiol HS NH2 Acide carboxylique OH Amine (primaire) Chimie organique 1 •  Solutions  du  chapitre  2 © 2013 Chenelière Éducation inc. 5 2.8 a) HO Phénol Carbone secondaire Amide H (sec.) N O Éther O Carbone