Chiralité

Chiralité Le mot chiralité vient du grec cheir qui signifie main. Un objet chiral, en particulier une entité moléculaire chirale, n'est pas superposable à son image dans un miroir plan à l'instar des mains gauche et droite. De même, les acides aminés sont des molécules chirales. Un acide aminés et son image dans un miroir ne sont pas superposables car la molécule contient un atome de carbone asymétrique (lié à 4 atomes ou groupements d'atome différent). Un objet chiral ne possède que deux

Chiralité (chimie) et origine de la vie (Alain Bruyère groupe Béna février 2011) (En bleu extraits de documents Wikipedia) Deux articles de Wikipédia, l'encyclopédie libre. Aller à : Navigation, rechercher Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. Pour les articles homonymes, voir Chiralité. Les deux premières molécules sont l'image dans un miroir l'une de l'autre. Si on tourne la première on voit qu'elle n'est pas superposable à la seconde. En chimie, un composé

.....26 Chapitre 4 : ISOMERIE OPTIQUE I) ACTIVITE OPTIQUE :...............................................................................................................28 II) CHIRALITE ET ENANTIOMERIE............................................................................................29 1) CHIRALITE ...............................................................................................................................29 a) Définition : ....................................

Durant l'intégralité de notre TPE nous avons cherché à répondre à la problématique qui était : comment deux molécules qui ont les mêmes compositions chimiques, peuvent-elles avoir deux odeurs différentes ? Pour ce faire, en premier lieu, nous avons mis en évidence le caractère chiral qui liait la molécule de limonène issue du citron et celle issue de l'orange en démontrant que celles-ci déviaient la lumière polarisée de manière opposée. Puis, dans en second lieu nous avons fait le constat d’une

(C6H12O6) CHO – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH2OH (1 aldehyde + 5 alcools dont 1 primaire) Isomère de constitution du glucose: cétohéxose=fructose CH2OH – CO – CHOH – CHOH – CHOH – CH2OH (1 cétone + 5 alcools dont 2 primaires) 2.2. Centre de chiralité Tous les oses, sauf le dihydroxyacétone, possèdent au moins 1 C* appelé molécule chirale (=tout objet qui ne peut être superposé a son image dans un miroir) On peut organiser les 4 substituants différents, on obtient alors la configuration absolue

superposables Diastéréoisomères H3C H CH3 H H3C H H CH3 Cis-1,3-diméthylcyclohexane Trans-1,3-diméthylcyclohexane miroir Dr. MER Sandrine Gerber-Lemaire Stéréoisomères non image miroir Stéréochimie 2 Notion de chiralité Définition La chiralité décrit la propriété de toute molécule (ou tout autre objet) de ne pas être superposable à son image spéculaire Chaussures, oreilles, escaliers en colimaçon ……. Films O O miroir Enantiomères : deux molécules images L’un

combinées: * aldotétrose (aldose à 4 carbones) * cétopentose (cétose à 5 carbones) 3- Dissimétrie moléculaire-pouvoir rotatoire a - Chiralité : Exemple du glycéraldéhyde Miroire 1 1 1 1 2 2 3 3 2 2 3 3 Le carbone 2 est lié à quatre substituants différents: C'est un carbone asymétrique.(C*) C’est un centre de chiralité = aucun élément de symétrie. La molécule est dite chirale (non superposable à sa propre image dans un miroir). Elle présente une activité

satellites » avec la convention suivante : TS06033-01.PNG Le triangle plein représente un atome/groupement en avant du plan de la feuille. Le triangle hachuré représente un atome/groupement en arrière du plan de la feuille. CL'énantiomèrie et la chiralité Deux molécules énantiomères sont deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir. TS06033-02.PNG Deux molécules énantiomères ont les mêmes propriétés chimiques. Si une molécule et son image dans un miroir sont superposables l'une

existent sous une forme cyclique (appelée pyranose) obtenue par réaction (hémiacétalisation) du groupe OH porté par C5 avec le groupement aldéhyde. Il y a deux "épimères" possibles : les anomères α et β : cas du glucose 5. Chiralité et configuration des molécules organiques. La chiralité est la propriété que possède un objet qui n’est pas superposable à son image dans un miroir : 5.1. Configuration de l’atome de carbone asymétrique. 5.1.1. Définitions. Un atome de carbone portant 4 substituants différents

supersymétrie sur la feuille d’univers des cordes, aboutissant à l’existence de supersymétries dans l’espace-cible : * I : cordes ouvertes ou fermées, groupe de symétrie SO(32) * IIA : cordes fermées uniquement, non-chiralité * IIB : cordes fermées uniquement, chiralité * HO : cordes fermées uniquement, hétérodicité[1], groupe de symétrie SO(32) * HE : cordes fermées uniquement, hétérodicité, groupe de symétrie E8×E8 Les théories des supercordes se distinguent de la première par