Diastéréoisomérie

énantiomères de la molécule d’alanine   4. Diastéréoisomères : Définition : On appelle diastéréoisomères des molécules de même formule semi développée, non superposables et qui ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir plan. A. Diastéréoisomérie Z/E Il n’y a pas de possibilité de rotation autour d’une double liaison. Cette propriété entraîne l’existence d’une isomérie particulière, l’isomérie Z/E. Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire que:       La molécule possède

Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie Stéréochimie Représentations moléculaires LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES DANS L'ESPACE a) La projection de Cram : Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane ; Me : liaison dans le plan de la feuill C : liaison en avant du plan Cl H : liaison en arrière du plan Et b) la projection cavalière Ex : on s'intéresse aux atomes de

CC orgaUniversité Claude Bernard-Lyon 1 Printemps 2010-2011 04/04/2011 Contrôle continu - Biomolécules A- Bases de la chimie organique - Durée 45 minutes. Nom : Prénom : N° étudiant : I II III IV V VI VII I - Représenter la structure de Lewis de la molécule HCN puis donner le type et la géométrie de l’atome de carbone à l’aide de la théorie VSEPR. Structure de Lewis : Type : Géométrie : II- Ecrire la structure du composé suivant en formule topologique :

II-3. Stéréosisomère de configuration : II-3a Cas d’une molécule avec 1 carbone C* et configuration absolue R / S  Si une molécule est chirale, elle possède deux formes énantiomères :   une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la gauche : c’est la forme Lévogyre, en latin laevus : gauche). une molécule faisant changer la polarisation d’un faisceau de lumière polarisé vers la droite : c’est la forme dextrogyre (en latin dextro : droite).

des atomes. Pour passer d’un stéréoisomère (de configuration) à un autre il faut nécessairement casser des liaisons deux stéréoisomères sont des molécules différentes. Il y a deux types de stéréoisomérie de configuration : l'énantiomérie et la diastéréoisomérie Figure 10 : Stéréochimie - Enantiomérie Chiralité-énantiomères Une molécule A est chirale si elle est différente de son image B dans un miroir. Si c'est le cas, A et B sont deux énantiomères (cas de la figure) Si A = B, A est achirale (A est

prendre en compte le risque d’inversion chirale lorsque l’on prescrit un bon énantiomère pur qui pourrait se transformer en mauvais. ! ! 1  sur  2 PCSI Approche documentaire ! Concept de diastéréoisomérie dans le procédé de dédoublement : ! Le concept de diastéréoisomérie dans ce procédé de dédoublement est très important. C’est en effet lui qui va permettre de séparer les énantiomères sous forme de sels. Car si les énantiomères ont des propriétés physico-chimiques similaires

de configuration Nomenclature erythro threo meso Diastéréoisomérie due à plusieurs C*, conséquences physiques (séparation) ; cas de l’épimérie Diastéréoisomérie due à une double liaison, nomenclature Z/E Savoir passer d’une représentation Cram d’un cyclohexane à sa représentation en perspective (chaise) Importance de la chiralité dans la reconnaissance moléculaire, liaison directe avec le chapitre sur les interactions non covalentes Diastéréoisomérie dûe à l’association non-covalente (ex : paire d’ion

Chapitre IV :Isoméries et stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS Isoméries et Stéréoisoméries Isomérie Stéréoisomérie Isomérie de constitution Position Isomérie de conformation Isomérie de configuration Chaîne Fonction Diastéréoisomérie Enantiomérie Isomérie éthylénique Z/E Isomérie cyclanique cis/trans Un ou plusieurs carbones asymétriques, images l'un de l'autre mais non superposables Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques et non images l'un de l'autre

miroir et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité. Elles sont symétriques, elles ne sont donc pas superposables à leurs images dans le miroir. 2/ Diastéréoisomérie Les diastéréoisomères (que l'on écrit aussi diastéréo-isomères) sont les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères. Diastéréoisomérie de configurations Z et E Ex :configurations Z et E de l'acide 3-aminobut-2-ènoïque Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents

TABLE DES MATIÈRES Pour commencer quelques conseils… Mode d’emploi de l’ouvrage Premier contact avec la chimie organique IX XIV XVI 3.4 Composés comportant plus d’un carbone asymétrique : relation d’énantiomérie et de diastéréoisomèrie 3.5 Diastéréoisomérie due à la présence d’une double liaison 61 66 PARTIE I CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE CHAPITRE 1 • LA STRUCTURE DES MOLÉCULES ORGANIQUES 1.1 Les éléments constitutifs des composés organiques 1.2 Les formules développées planes 1