Eicosanoïde

Le Thromboxane Je devais chercher le lien entre Cox et Thromboxane puis entre Thromboxane et agrégation plaquettaire. L’activité des Cox1 est rendue possible par la production de thromboxane . Le Thromboxane A2 est sécrété par l’endothélium défini comme la couche la plus interne des vaisseaux sanguins celle en contact avec le sang. Le Thromboxane A2 est produit par les plaquettes elles memes et est synthétisé par l’acide arachidonique. Le thromboxane A2 stimule l’agrégation des plaquettes

les alcools sont à longue chaîne (alcool gras) - stérides : l'alcool est un stérol (polycyclique) - lipides complexes (polaires) contiennent du phosphore, de l'azote, du soufre ou des sucres. 2) Les composés à caractère lipidique (lipoïdes) - eicosanoïdes : des médiateurs dérivés d'un acide gras polyinsaturé arachidonique - isoprénoïdes, dérivés d'unités isoprène : on trouve aussi le groupe des composés terpéniques (terpènes) et les dérivés du stérol (quinones, vitamines, stéroïdes, acides biliaires…

(DHA), un ω-3. Ces acides gras agissent de manière complexe dans l'organisme : les métabolites issus des oméga-6 sont pro-inflammatoires, prothrombotiques et hypertenseurs tandis que ceux issus des oméga-3 ont globalement un effet inverse. Les eicosanoïdes sont un autre exemple d'acides gras qui jouent un rôle physiologique important, cette fois comme vecteurs de signalisation cellulaire (on parle dans ce cas de signalisation lipidique). Issus principalement de l'acide arachidonique et de l'acide

est le précurseur de la famille des oméga-3. Grâce à des enzymes, l'acide α-linolénique va être transformé en acide eicosapentaénoïque (EPA), lui-même précurseur de deux groupes de molécules: les eicosanoïdes (p.ex. certaines prostaglandines) de série 3 l'acide docosahexaénoïque (DHA). Les eicosanoïdes jouent un rôle anti-inflammatoire et anti-allergique. Ils assurent la protection des artères et du cœur. L'acide docosahexaénoïque assure l'intégrité des fonctions cérébrales, joue un rôle dans la

membranes cellulaires – Molécule à partir de laquelle sont formés tous les autres stéroïdes Autres stéroïdes : hormones stéroïdes, vitamine D, sels biliaires 1.2.11 Autres substance lipoïdes : définir et décrire les fonctions des eicosanoïdes et lipoprotéines. Eicosanoïdes : (eicosane = 20). Dérivés d’un acide gras à 20 carbones (acide arachidonique). Présents dans toutes les membranes cellulaires; importants messagers chimiques, telles les prostaglandines. Lipoprotéines : formées de lipides et

palmitoléique C9 acide oléique acide linoléique C9 C9 et C12 C16 : 1 !9 C18 : 1 ! 9 C18 : 2 ! 9,12 acide linolénique acide arachidonique C9, C12 et C15 C5, C8, C11, et C14 C18 : 3 ! 9,12,15 C20 : 4 ! 5,8,11,14 1.3.4. Propriétés 4 2. EICOSANOIDES 2.1. Définition 2.2. Leucotriènes 2.2.1 Structure 5 COOH 1 CH 3 20 2.2.2. Diastéréoisomérie 2.2.3. Classification 2.2.4. Rôles physiologiques O 8 COOH Ex. : Leucotriène A CH3 2.3. Prostanoïdes 2.3.1. Structure COOH 8 1 6 12 CH 3 15

arachidonique A2 O+ CH | 3 CH2 – O – P – O – CH2 – CH2 – N CH 3 || CH3 O Phospholipase A2 COOH CH2O-CO acide gras insaturé (acide arachidonique) + HO- CH CH2O -PX Libre, précurseur de médiateurs lyso 2 PL prostaglandines (eicosanoïdes) 28 C.2.3 Hydrolyse du phosphatidylinositol 4,5 bisphosphate par une phospholipase C!: phosphatidylinositol 4, 5 diphosphate R1 – CO – O – CH2! O -! (PIP ) 2 R2 – CO – O –*CH! |! CH2 – O – P – O! 2! ||! 1! 6! O! 3! P

cérébronique AG insaturés possédant une triple liaison * Acide érythrogénique (C18, D17 et triple C9 et C11) AG cycliques * Acide lactobacillique C18 * Acide - mycolique C52 1.1.4) Dérivés de l’acide arachidonique : les eicosanoides Cf 2p3 1.2) Propriétés physiques des AG Cf 1p4 1.2.1) Point de fusion Température à laquelle l’AG passe de l’état solide à un état liquide. Il dépend du nombre de C présents dans l’AG. Une double liaison fait diminuer la T° du point

le cortisol. Les hormones du type stérol tel le calcitriol sont un système homologue. Les hormones à base de lipides et de phospholipides sont dérivées de lipides comme l'acide linoléique et de phospholipides comme l'acide arachidonique. Les eïcosanoïdes forment la classe principale, parmi laquelle les plus étudiées sont les prostaglandines. Végétale[modifier]Article détaillé : Hormone végétale. Les hormones végétales (plus rigoureusement appelées phytohormones ou facteurs de croissance) ont

: 2 ∆9,12 C18 : 3 ∆9,12,15 C20 : 4 ∆5,8,11,14 C9 C9 C9 et C12 C9, C12 et C15 C5, C8, C11, et C14 1.3.4. Propriétés 1.4. Acides gras spéciaux 1.4.1. Acides gras hydroxylés 1.4.2. Acides gras ramifiés 1.4.3. Acides gras cycliques 3 2. EICOSANOIDES 2.1. Définition 2.2. Leucotriènes 2.2.1 Structure 5 COOH 1 CH 3 20 2.2.2. Diastéréoisomérie 2.2.3. Classification 2.2.4. Rôles physiologiques 8 O COOH CH3 Ex. : Leucotriène A 2.3. Prostanoïdes 2.3.1. Structure COOH 8 12