Glycéraldéhyde

3-diphosphoglycérique +6 NADPH+H+  6 glycéraldéhyde 3-phospate + NADP+H+ Glycéraldéhyde 3phosphate déshydrogénase Régénération de l’accepteur initial en C5 1 1 glycéraldéhyde 3- P  1 dihydroxyacétone 3- phosphate triose phosphate isomérase 2 1 glycéraldéhyde 3- P + 1 dihydroxyacétone 3- phosphate  fructose 1,6 biphosphate aldose 3 fructose 1,6 biphosphate  fructose 6-phosphatase fructose 1,6biphosphatase 4 fructose 6-phosphatase + glycéraldéhyde 3- Phosphate  1 érythrose

1.5.2 1.5.3 1.5.4 1.5.5 1.5.6 1.5.7 Les glucides Définition Importance en Biologie Classification des glucides Les critères de classification des oses Les osides Les oses Structure linéaire des oses Nomenclature Structure du Glycéraldéhyde Rappels sur le Carbone asymétrique Filiation chimique des oses selon Fischer Série D et L des oses Principaux oses naturels selon Fischer Objections à la structure linéaire des oses Structure cyclique des oses : structure de Haworth Intérêt

linéaire des oses 10 IV- Oses 2. Structure du Glycéraldéhyde Le glycéraldéhyde le plus simple est un aldotriose, le C2 porte 4 substituants différents, il est donc asymétrique C*. Il existe sous deux formes, l’une étant l’image de l’autre dans un miroir . Ce sont deux isomères optiques, l’un est appelé dextrogyre (+), l’autre est l’isomère lévogyre (-) CHO HO C H Aldotriose ou glycéraldéhyde 11 C H2O H Structure du Glycéraldéhyde Fisher 12 IV- Oses B- Filiation chimique

groupes selon leur comportement en milieu acide et à chaud : les sucres simples ou OSES comme le Glucose (non hydrolysables) les glucides complexes ou OSIDES comme le saccharose ou l’amidon (hydrolysables) Document 1 OSES Trioses : D-glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone Tétroses : D-érythrose Pentoses : D-ribose ; D-ribulose ; D-xylose Hexoses : D-glucose ; D-galactose ; D-mannose ; D-fructose Heptoses :D-sédoheptulose Désoxy-oses : Désoxyribose Osamines : D-glucosamine et D-galactosamine

4 1.5 1.5.1 1.5.2 1.5.3 1.5.4 1.5.5 1.5.6 1.5.7 Les glucides Définition Importance en Biologie Classification des glucides Les critères de classification des oses Les osides Les oses Structure linéaire des oses Nomenclature Structure du Glycéraldéhyde Rappels sur le Carbone asymétrique Filiation chimique des oses selon Fischer Série D et L des oses Principaux oses naturels selon Fischer Objections à la structure linéaire des oses Structure cyclique des oses : structure de Haworth Intérêt de

ou triose, il s'agit du glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone. Il faut noter que sous leur forme phosphorylée ces deux composés correspondent à une étape importante de la voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un sucre en C6 (le fructose 1, 6 diphosphate) à 2 sucres en C3. 2. Stéréoisomérie - Chiralité Le glycéraldéhyde possède un carbone dont les quatre substituants sont des groupes différents, il s'agit donc d'un carbone asymétrique ou chiral. Le glycéraldéhyde peut donc exister sous

pour le glycéraldéhyde, la représentation en projection de Fischer sera : [pic] Le glycéraldéhyde porte un carbone asymétrique et la configuration absolue de la molécule représentée en projection de Fischer est telle que le D-glycéraldéhyde porte le OH de sa fonction alcool secondaire à droite de la ligne verticale. 2.3. La filiation des oses Pour passer d'un ose à son homologue supérieur, on construit un diagramme de filiation des oses qui part de l'ose le plus simple : le glycéraldéhyde et qui

  Toujours en bout de chaîne Carbones numérotés à partir de la fonction aldéhyde ● ou cétone, dans ce cas l'ose est un cétose Toujours sur le deuxième carbone Exemples :  Fonction aldéhyde 1 2 3 Fonction alcool 1 2 3 Fonction cétone glycéraldéhyde aldose Dihydroxyacétone cétose ● Nomenclature selon le nombre de carbone et la nature du groupement carbonyle : ● L'ose le plus répandu est un aldohexose : le glucose. Le fructose est un cétohexose I.1.b Centre de chiralité : isomérie

; (les plus courant dans la matière vivante sont des oses à 3, 5 ou 6 C) - la nature de la fonction réductrice. Les plus petits composés répondant à la définition des oses sont des trioses : il s'agit du glycéraldéhyde (aldotriose) et la dihydroxyacétone (cétotriose). glycéraldéhyde dihydroxyacétone Il faut noter que sous leur forme phosphorylée, ces deux composés correspondent à une étape importante de la voie de la glycolyse, puisqu'il s'agit du passage d'un ose à 6C (le fructose

moléculaire-pouvoir rotatoire a - Chiralité : Exemple du glycéraldéhyde Miroire 1 1 1 1 2 2 3 3 2 2 3 3 Le carbone 2 est lié à quatre substituants différents: C'est un carbone asymétrique.(C*) C’est un centre de chiralité = aucun élément de symétrie. La molécule est dite chirale (non superposable à sa propre image dans un miroir). Elle présente une activité optique : une solution de glycéraldéhyde fait "tourner" le plan de polarisation de lumière qui la