Limonène

Analyse GCMS du R-(+)-nitrosochlorure du limonène (2ème essai) Annexe 7 : Analyse GCMS de la R-(-)-carvoxime Annexe 8 : Analyse GCMS de la R-(-)-Carvone Annexe 9 : Analyse GCMS du carvacrol (catalysé par l'acide sulfurique) Annexe 10 : Analyse GCMS du carvacrol (catalysé par Amberlyst 15) SYNTHESE D'UNE MOLECULE A ODEUR D'ORIGAN A PARTIR DU LIMONENE DE L'ORANGE Résumé Schéma 1 : A) Limonène ; a) Nitrosochlorure, à froid ; B) Nitrosochlorure de limonène ; b) Diméthylformamide, à chaud C)

2008 Réunion Exercice 3 : Extraction du limonène et du citral dans l’écorce d’orange (4 points) Correction © http://labolycee.org 1. Formules et groupes caractéristiques (ou quelques rappels de 1ère S…) 1.1. Les liaisons doubles carbone-carbone sont responsables de la décoloration de l’eau de dibrome. CH2 H3C C CH CH2 CH CH2 C CH3 CH2 1.2. Le test à la liqueur de Fehling met en évidence l’appartenance du citral à la famille des aldéhydes. CH3 CH3 H C H3C CH CH2 CH2 C CH C O groupe

vitamine C, ce qui lui vaut - avec sa conservation facile - d'avoir été diffusé sur toute la planète par les navigateurs qui l'utilisent pour prévenir le scorbut. De l'écorce on extrait une huile essentielle qui contient entre autres substances du limonène et du citral. Les citrons doux sont les fruits de cultivars à jus peu ou pas acide néanmoins classés Citrus limon (L.) Burm. f. (classification de Tanaka). à feuilles persistantes.citron est un agrume, fruit du citronnier. Le citronnier (Citrus

la problématique qui était : comment deux molécules qui ont les mêmes compositions chimiques, peuvent-elles avoir deux odeurs différentes ? Pour ce faire, en premier lieu, nous avons mis en évidence le caractère chiral qui liait la molécule de limonène issue du citron et celle issue de l'orange en démontrant que celles-ci déviaient la lumière polarisée de manière opposée. Puis, dans en second lieu nous avons fait le constat d’une différenciation entre nos deux molécules, chacune d’elle possédant

vitamine C, ce qui lui vaut - avec sa conservation facile - d'avoir été diffusé sur toute la planète par les navigateurs qui l'utilisent pour prévenir le scorbut. De l'écorce on extrait une huile essentielle qui contient entre autres substances du limonène et du citral. Les citrons doux sont les fruits de cultivars à jus peu ou pas acide néanmoins classés Citrus limon (L.) Burm. f. (classification de Tanaka). Ces variétés sont sélectionnées pour leur valeur commerciale : productivité, richesse en

Analyse du spectre infrarouge : Spectre expérimental 3 : Limonène (orange) Spectre expérimental 4 : Limonène (citron) Spectre de référence : Limonène Tableau : Analyse du spectre infrarouge du limonène Fréquence observée (spectre expérimental)(cm-1) (orange) | Fréquence observée (spectre expérimental)(cm-1) (citron) | Type de lien ou groupement fonctionnel | Fréquence attendue (théorique)(cm -1) | Fréquence observée (spectre de référence)(cm -1) | Aucune bande significative | 3397

Terminale S ­  Spécialité Chimie Annale 1 ­ Extraction du limonène et du citral dans l’écorce d’orange correction 1/ Formules et groupes caractéristiques (ou quelques rappels de 1ère S…) 1.1/ Les liaisons doubles carbone­carbone CH2 sont responsables de la décoloration de l’eau de dibrome. H3C C CH CH3 CH2 CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH2 CH3 1.2/ Le test à la liqueur de Fehling met en évidence la présence du groupe carbonyle. CH3 C H3C H C O 2/ Protocole expérimental

Extraction du limonène   Nous allons ici nous intéresser au limonène et à son extraction à partir de peaux d’oranges. Nous verrons qu’en plus de son agréable parfum fruité, cette molécule possède de nombreuses applications : réactif en synthèse organique, application en thérapie anticancéreuse, solvant industriel…   I.                 Présentation       1)     La molécule   Le limonène est un hydrocarbure rattaché au groupe des terpènes. Les terpènes sont des molécules formées d’au moins

essentielle d’écorces d’orange et identifier par chromatographie sur couche mince le limonène, principal constituant de l’huile essentielle. 1. Principe L’écorce d’orange est très riche en limonène (8% environ) ce qui lui donne une odeur particulière. Comme beaucoup de corps odorants, le limonène peut être extrait par hydrodistillation. On va ainsi obtenir une huile essentielle (peu soluble dans l’eau), très riche en limonène mais contenant également d’autres substances. On procèdera ensuite à une chromatographie

quantitative par étalonnage externe de l’arôme prédominant dans les agrumes: le limonène Promotion 2006 Démarche expérimentale Préparation de l’échantillon d’huiles essentielles : Peser environ 30 mg d’huiles essentielles (≈ 1 goutte) 1 → 10mL Solution mère 6 mg/mL 5mL Hexane Solution diluée 1/10 Principe du couplage GC-EI-MS GC- EI- Gamme d’étalonnage utilisée : à partir d’une solution mère de limonène à 1000 μg/ml 200, 300, 400, 500 et 600 μg/ml dans l’hexane Paramètres GC-MS