Nitration

le tnt est un composé chimique de type hydrocarbure aromatique cristallin. Hydrocarbure : Un hydrocarbure (HC) est un composé organique contenant exclusivement des atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). On obtient du TNT par nitration du tuloène. nitration: Type de réaction chimique très utilisé en chimie industrielle. Elle consiste à introduire des groupement nitro – NO2 upe Sa formule brute : C7H5N3O6 [pic] Lors de l'explosion le TNT se décompose comme suit : 2 C7H5N3O6 → 3 N2

substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants. Etudions les caractéristiques des spectres de RMN de chacun des trois produits de nitration du toluène : Le spectre de RMN du 2-nitrotoluène présentera 5 signaux : Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité -CH3 3 H 0 singulet -CH- 1 H 1 doublet -CH- 1 H 2 triplet -CH- 1 H 2 triplet

Mélange Solution mère Rf = d1 / ds = 2,0cm 3,5cm = 0,571 Rf = d1 / ds = 0,8cm 3,5cm = 0,229 Rf = d1 / ds = 1,8cm 3,5cm = 0,514 Discussion Pour effectuer la nitration du chlorobenzène, nous avons besoin d’un électrophile fort pour rompre le système pi de l’acétanilide (causant ce dernier à perdre sont aromaticité). Donc, les électrons d’une liaisons pi de l’acétanilide agiront comme nucléophiles lors de cette

Chimie Cinétique Nitration du naphtalène Problème I-8 : Nitration du naphtalène Le passage du naphtalène A au nitronaphtalène B suppose, entre autres réactions, une nitration d’un des noyaux aromatiques. Le composé aromatique à nitrer sera désigné par ArH. Le mécanisme de la réaction de nitration est le suivant : HNO3 + H 2SO 4 k1 → ← k −1 k2 → ← k− 2 + H 2 NO3 + HSO − 4 (1) + H 2 NO3 H 2O + NO + 2 (2) + NO 2 + ArH + ArHNO2 → k4 k3 ArHNO+ 2 ArNO2 + H + (3) (4) → I- Etude des structures

nitrosonium induit une nitrosylation : +++ cystéine et méthionine. -Le peroxynitrite induit une nitration : thyrosine. -Différents AA attaqués. ( Nitrosylation. -ion nitrosonium attaque des résidus Thiol retrouvé au niveau de la cystéine ou méthionine donc SH ( SNO. -auto oxydation : NO en concentration élevée + O2 ( NO s’auto oxyde et donne l’ion nitrosonium qui modifie des protéines. (Nitration. -seul AA nitré est la thyrosine. -cela dépends de la présence de l’ion superoxyde + activation

(les LE BENZENE LES AROMATIQUES Page 5 sur 30 halogènes), la plupart activants (vSE > vSE sur F). Ces règles sont des règles de prédominance, et non d’exclusivité, comme le montre l’exemple suivant : À l’ébullition du nitrobenzène, sa nitration donne les résultats suivants : 2.2.1. Le contrôle est-il thermodynamique ? Nous allons effectuer une réaction de substitution électrophile dans des conditions thermodynamiques. Si l’on traite du paradiéthylbenzène par AlCl3 pendant une journée

formation du composé A + CH3 Cl AlCl3 CH3 + ClH 1.2. Le composé A est le toluène 1.3. Nom et formule du catalyseur fréquemment utilisé pour cette réaction. Le catalyseur utilisé est le trichlorure d’aluminium AlCl3. 2. Deuxième étape La nitration du composé A permet d'obtenir minoritairement le composé B’ représenté ci-dessous NO2 CH3 2.1. On peut utiliser de l’acide nitrique fumant HNO3 ou un mélange sulfonitrique (acide nitrique + acide sulfurique) 2.2. Formule semi-développée du

1870 : les frères Hyatt inventent le Celluloïd (utilisé dans les balles de tennis de table) qui est considéré comme la première matière plastique artificielle, dont l'origine remonte à 1856. Il est obtenu en plastifiant la nitrocellulose (issue de la nitration de la cellulose du bois) à chaud par le camphre. Il fait suite à un embargo de boules de billard en ivoire pendant la guerre de Sécession aux États-Unis d'Amérique. Mais ces ersatz de faible qualité furent remplacés dès 1890 par des boules en Galalithe ;

britanniques explosaient à son contact et donc dissipaient à l'extérieur du bateau une partie de l'énergie dégagée par l'explosion. Chimie [modifier] Le TNT est un composé chimique de type hydrocarbure aromatique cristallin. Il est préparé par nitration du toluène (C6H5CH3). Toute la difficulté de sa synthèse vient du fait que la température nécessaire à son obtention est proche de la température d'explosion du composé binitré (dinitrotoluène) formé intermédiairement. Sa formule est C6H2(NO2)3CH3

méta. Benzaldéhyde methylbenzaldehyde La réaction de Clemmensen permet d’obtenir le 1,3-dimethylbenzene. Benzaldehyde 1,3-dimethylbenzene Le zinc joue le rôle de réducteur. La nitration du 1,3-dimethylbenzene mène à un mélange d’isomères trisubstitués portant un seul groupement nitro. Pour préparer le 2-chloroéthanoate de méthyle (réagissant sur D), on réalise une estérification de l’acide 2-chloroéthanoïque avec le méthanol