Nucléophile

- L R C L Nu S=A+E Selon la nature du groupe L, le carboxyle est plus ou moins activé pour l’attaque du nucléophile. L'intermédiaire tétraédrique est instable car il a perdu l'énergie de résonance présente dans le groupement carboxylique. Si L est plus électronégatif (électrocapteur), le carbone du carbonyle est plus pauvre en électrons, le nucléophile attaque plus vite et le groupe L (nucléofuge) quitte plus facilement l’intermédiaire sous la forme chargée négativement

HBr Transposition Élimination Cl H3C H H C KOH CH3 CH CH2 CH CH2 H2C H2C C CH2 H2C O H2C H 3.6 Les mécanismes Réactions homolytiques (radicalaires): Réactions hétérolytiques: 3.7 Mécanisme des réactions hétérolytiques Réactions Nucléophiles Électrophiles H C CH2 C H O 3.8 Mécanisme d’Addition électrophile / Réaction d’hydrohalogénation / Addition de HCl sur l’éthylène Chapitre 4 Alcènes et alcynes Structure et stabilité des carbocations Hyperconjugaison H3C H3C > CH3

aromatique porte un groupement attracteur. De plus, le nickel est suspecté de toxicité. Le recours à des organométalliques est donc apparemment nécessaire. Nous présenterons donc dans ce rappel bibliographique les résultats concernant l'addition nucléophile de divers organométalliques sur les aldéhydes. 1) Avec les organolithiens GF-Ph-Li4. Les composés organolithiens jouent un rôle essentiel en tant que réactifs organométalliques pour la synthèse organique. Les dérivés lithiens aromatiques ou

réaction concernée est régiosélective. F. Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°12 : On fait réagir du (3S)-3-bromo-3méthylhexane avec de la soude. On obtient alors du 3-méthylhexan-3-ol : A. La réaction est une substitution nucléophile. B. Les produits se forment à une vitesse qui dépend à la fois du 3-bromo-3 méthylhexane et celle de la soude. C. La réaction va engendrer la formation d’un carbone asymétrique supplémentaire. D. Le carbone asymétrique du composé obtenu est de configuration

supplémentaire. Exemples : BF3, H+, AlH3 • Une base est toute espèce qui possède une paire d'électrons non-liante et qui peut offrir une paire d'électrons à une autre espèce chimique lors d'une réaction. Une base de Lewis est donc un donneur d'électrons (nucléophile). Exemples : NH3 (1 paire non-liante), OH2 (2 paires non-liantes), OH- (1 paire non-liante). Réaction de BF3 (acide de Lewis, le Bore porte une charge partielle positive à cause de la très grande électronégativité des fluors qui captent vers eux

agiront comme nucléophiles lors de cette réaction. L’électrophile fort est créé sur place en mélangeant de l’acide sulfurique avec de l’acide nitrique pour former l’ion nitronium. L’acide sulfurique agit en tant qu’acide (possède un pKa plus petit que l’acide nitrique) et l’acide nitrique agit en tant que base (formant ainsi du HSO4- et un ion nitronium). Une fois l’électrophile formé, nous ajoutons l’acétanilide a la réaction. Les électrons de la liaison pi agissent comme nucléophiles et réagissent

; - aldéhydes et cétones (aldolisation, crotonisation, réduction) ; - acides et dérivés (estérification, hydrolyse) ; - composés aromatiques (substitution). Réaction d’addition, élimination, substitution, oxydation, réduction, acidebase. Sites nucléophiles et électrophiles. Amélioration des cinétiques de synthèse Facteurs cinétiques. Énergie d’activation d’une réaction. Catalyse homogène et hétérogène. - Réaliser l’oxydation d’un alcool dans le cadre d’une synthèse. - Reconnaître les réactions

NHmRn, c’est une amide, X º halogène, c’est un halogénure d’acide, X º OCOR, c’est un anhydride d’acide. Cas des nitriles : Les acides Page 3 sur 23 Tous les dérivés d’acide sont hydrolysés en acide Tous sont sensibles aux attaques nucléophiles Les O des carbonyles et le N du nitrile peuvent être facilement protonés Tous le H en a du carbonyle sont faiblement acide 3. Synthèse des dérivés d’acide. 3.1. Esters. La réaction d’estérification est très connue. C’est une réaction équilibrée :

Synthèse de l’huile de thé des bois Rapport – H22Noms :Éloïse Laberge Étudiants :#1977044Groupe :Anastasija Telebak#1959427Équipe # :Enseignant(e) :Francis Loiseau Note :Laboratoire 2 : Synthèse de l’huile de thé des boisButs : Vérifier la pureté du salicylate de méthyle dans l’huile de thé des bois à l’aide de son spectre infrarouge, de son indice de réfraction ainsi que de trois procédés. Tout d’abord, recueillir le distillat du mélange de cannelle et d’eau à l’aide d’une hydrodistillation.

vont réagir avec les molécules organiques En dehors des réactions acides bases et d’oxydo-réduction. ⇒ 3 types de réactifs chimiques Nucléophiles Electrophiles Radicalaires 4.1. Les nucléophiles Un nucléophile = molécules ou ions possédant un doublet non liant d’électrons Peuvent former une nouvelle liaison Riche en électrons Principaux réactifs nucléophiles 55 Anions : ion hydrure Hcarbanions R3-C-provenant de R3-C-M acétylure -C≡C|cyanure N≡C|énolates C=C-Ooxanions R-O-, HO-, Ac-O-