Nucléophile

l’époxyde 4, tandis que la molécule cis 5 ne réagit pas facilement. Cela s’explique par le fait que, dans la structure 5, le nucléophile et le groupe partant ne peuvent pas adopter une conformation antipériplanaire en raison de leurs propres configurations. Dans cette réaction, la conformation antipériplanaire est essentielle à l’interaction des électrons non appariés du nucléophile avec l’orbitale * du groupe partant afin de produire une nouvelle liaison. Cette relation est difficile à voir sur papier

distillée, cette résine est mise en contact prolongé avec du chlorure de butylméthylimidazolium, noté [bmin]. Indiquer la nature du liquide ionique obtenu. D. Utilisation en tant que solvant pour la synthèse organique. I. Réaction de substitution nucléophile. En 1998, Seddon a décrit des alkylations d'indole dans l'hexafluorophosphate de butylméthylimidazolium, noté [bmim][PF6], en présence d'un agent alkylant et de potasse à température ambiante. Si l'indole et le chlorométhane sont utilisés en proportions

estérifications sont souvent très lentes. Une reaction d’estérification type est de la forme suivante : R – COO – R’ + R’’ – OH ↔ R – COO – R’’ + H2O En fait, la reaction se déroule en 4 étapes: 1) Protonation du groupe carbonyle 2) Attaque nucléophile de l’alcool sur le site électrophile formé par la protonation 3) Transfer du proton du groupe issu de l’alcool sur un des groupes hydroxyles 4) Départ d’une molécule d’eau 5) Déprotonation (restitution du catalyseur) Le problème

par un carbocation. Si ce dernier possède des groupements différents, l'alcool peut se présenter sous la forme d'un mélange racémique. Halogénation des alcènes Les alcènes réagissent rapidement avec le chlore ou le brome dans des solvants non nucléophiles pour conduire à des dihalogénures vicinaux. Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 4 – CAHIER 5 Pr Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques

(Ac). 245 On réalise une substitution nucléophile à partir du précurseur : tétraacétyl mannose triflate (Tf sur figure ci-dessous) que l'on trouve dans le commerce dans l'acétonitrile (CH3CN). Cette réaction se fait avec un chauffage à 80°C pendant 4 à 6mn. 250 Il faut protéger le milieu de la présence d'eau (milieu anhydre): en effet, si l'eau est présente dans le milieu cela rend la synthèse impossible car OH- est un meilleur nucléophile que 18F. Enfin, le "sucre" encore protégé

intramoléculaires. 10 II. Structure et réactivité en chimie organique (suite) II.1 Les liaisons simples carbone-halogène Programme Commentaires Réactions de substitution nucléophile : mécanismes limites SN1 et SN2 ; stéréochimie. Les dérivés fluorés des alcanes ne sont pas au programme. On choisit des nucléophiles chargés et non chargés. Réactions d'élimination : mécanisme limite E2, stéréochimie. Le mécanisme E1 n’est pas étudié en tant que tel mais comme pouvant apparaître en

composés de différente polarité (séparation). On l'utilise avec un éluant de polarité à peu près égale ou légèrement inférieure que celle du soluté. N.B. On peut greffer différents groupes fonctionnels autres que OH sur le Si. L'élution - l'O nucléophile du groupement hydroxyle fixe assez volontiers un site électrophile du soluté (adsorption) - le courant de la phase mobile finit par décrocher le soluté ( ésorption) qui "vogue" jusqu'au prochain d groupemement hydroxyle, qu'il occupe s'il est libre

Exemples : BF3 ,H+, AlH3 * Une base est toute espèce qui possède une paire d'électron non-liante et qui peut offrir une paire d'électrons à une autre espèce chimique lors d'une réaction. Une base de Lewis est donc un donneur d’électrons. (nucléophile) Exemples : NH3 (1 paire non-liante), OH2 (2 paires non-liantes), OH- (1 paire non-liante) Réaction de BF3 /!\ dans autre solvant que l'eau : (acide de Lewis, le Bore porte une charge partielle positive à cause de la très grande électronégativité

substances hydrophobes, et notamment des huiles essentielles et de nombreux composés odorants, colorants et médicinaux34. L'éthanol peut être utilisé comme solvant dans de nombreuses réactions chimiques lors de synthèses, comme dans les substitutions nucléophiles SN1, lors des hydrogénations catalytiques, lors des réactions d'aldolisation, lors des réactions de Wittig, lors des réactions de Diels-Alder ou lors de réactions de diazotation36. L'éthanol est inerte vis-à-vis de la quasi-totalité des surfaces

essentielle au maintien de l’intégrité de l’information et résulte de plusieurs faits - la séquence est maintenue par des liaisons covalentes résistantes à l’hydrolyse : les ponts phosphodiester dont les charges négatives repoussent les attaques nucléophiles par OH- qui pourraient hydrolyser la molécule. (les liaisons ester sont plus sensibles à l’hydrolyse) -Aucun des groupements OH du desoxyribose n’est libre (ponts phosphodiester), C2’ H peut réactif (OH des C3’ et C5- engagés dans pont phosphodiester