Ose

Filiation chimique des oses selon Fischer - On peut envisager que la chaine du glycéraldéhyde (3C) s’allonge d’un chainon monocarbonné porteur d’une fonction alcool secondaire, on passe ainsi d’un Triose (3C) tetrose (4C) pentose (5C) hexose (6C) - Pour un ose contenant nC*, il y a 2n stéréoisomères: 13 14 Filiation des oses selon Fischer (série D) 15 IV- Oses C - Séries D et L des oses : Filiation • Oses de la série D : Dérivent de la série D glyceraldehyde (même Position OH sur Cn-1 que

qu’on veut être ? Non. Si on était ce qu’on veut être, je serais une rockstar. Bon, assez de teasing. La réponse est finalement simple. On est ce qu’on OSE être (et dans une certaine mesure, ce qu’on pense être). Sans vouloir faire dans le dramatique, prenez 5 minutes pour réfléchir à ça et à ce qui suit. On est ce qu’on ose être C’est ce que tu oses faire dans / de ta vie qui définit les contours de celle-ci. Ta personnalité est délimitée par l’image que tu as de toi : ce que

Quand on passe d'un ose à l'ose supérieur, un groupe H-C-OH chiral est ajouté entre le carbone terminal qui porte la fonction alcool primaire et le carbone carbonyle adjacent. A chaque addition, il existe 2 possibilités : pour un aldose à n carbones, il existe donc 2n-2 stéréoisomères dans le cas des cétoses, que l'on peut rattacher à la dihydroxyacétone qui ne possède pas de carbone chiral, on obtient 2n-3 stéréoisomères. On peut citer l'exemple du glucose : c'est un ose à 6 carbones ou hexose

si OH à droite → D , si OH à gauche → L Oses "D" ou "L" ●le carbone asymétrique le plus éloigné du C1 peut être hydroxylé à droite ou à gauche en représentation de Fischer ●Si la fonction OH est à droite , on aura un ose "D" ●Si elle est à gauche , on aura un ose "L" (p7 haut) Pouvoir rotatoire des oses ●2 glycéraldéhydes possibles: composés D et L ils ont des propriétés physiques et chimiques identiques mais des cations différentes sur la lumière polarisée ●en solution, leurs

Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée. Elle renferme au moins 1 C asymétrique Elle n’a pas de plan de symétrie. Une molécule chirale est une molécule optiquement active : • • 4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire. 1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer 1. 8/48 Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)

classification Oses ou monosaccharides Osides ( association des oses par une liaison O-sidique) Holoside (oses) Hétérosides (oses = composés non glucidique (aglycone)) Oligosides (n10 à milliers d'unités) Homopolyoside Hétéropolyoside mm ose différents oses amidon,glycogène) 2) OSES neutres : aldoses et cétoses aldéhyde *C asymétrique ou chiral (si 4substituants différents) -> Isoméres optique (stéréoisomères) =configuration spatiale différente mais formule

molécule : a- Combien de carbones stéréogènes possède cette molécule ? b- Quelle est la configuration absolue de ses carbones stéréogènes ? c- A quelle famille d’ose appartient-elle ? d- Comment définit-on la série d’un ose d’une manière générale ? e- A quelle série appartient cet ose ? f- En général, à quelle série appartiennent les oses naturels ? g- Ecrire la structure de la cette molécule et celle de son épimère en C3 en projection de Fischer. h- Combien de stéréoisomères possède cette molécule

présentent le phénomène de mutarotation ? Pourquoi ? Quelle réactivité chimique présentent ces composés. ? 1.3 Soit l’α-D-Glucose : a.Quels sont les groupements fonctionels qui caractérisent un ose simple ? b. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide. c. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de 112°, évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 52,7°. Pourquoi ? d. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène

oses (monosaccharides) 2.1. Aldoses et cétoses Un aldose est un sucre qui possède un groupe aldéhyde porté par le carbone 1, une fonction alcool primaire et de un à quatre fonctions alcool secondaire. On désigne la famille à laquelle appartient un ose à partir du nombre de carbone de la molécule : Un triose (aldotriose) a 3 atomes de carbone , un tétrose (aldotétrose) a 4 atomes de carbone, un pentose (aldopentose) a 5 atomes de carbone et un hexose (aldohexose) a 6 atomes de carbone. [pic] |Une

un sucre monosaccharique (ose); ce sont les sucres les plus simples, de la famille des aldohéxoses. Un aldohexose esr un ose composé de 6 atomes de carbone et dont le premier possede une fonction aldéhyde. Le glucose est formé d'un groupe fonctionnel alcool primaire: CH2OH, 4 groupes fonctionnels alcool secondaire: CHOH et 1 groupe fonctionnel aldehyde: CHO. La molécule de glucose posse 4 carbone assymetrique, il existe 16 isomeres. LE FRUCTOSE Le fructose est un ose du groupe des cétoses. C'est