Phénacétine

deux médecins découvrent en 1886 les propriétés antipyrétiques de l'acétanilide. L'acétanilide est alors synthétisé à partir de l'aniline, molécule clé de l'industrie des colorants. Les dérivés de l'aniline déjà connus à l'époque,  notamment la phénacétine, suscitent alors l'intérêt des médecins. En 1893, le médecin allemand J.von Mehring publie ainsi les résultats de ses études cliniques sur le paracétamol. Toutefois, ces dérivés de l'aniline en raison de leur toxicité sur l'hémoglobine, et bien

comme médicament sous le nom de paracétamol. À cette époque, d'autres produits sont utilisés comme remède contre la douleur et la fièvre : en 1897, l'aspirine est synthétisée par Felix Hoffmann et connaît un grand succès. L'acétanilide (1886) et la phénacétine (1887) sont aussi utilisés jusqu'à se révéler être des produits dotés d'effets secondaires graves et que les inconvénients de l'aspirine commencent à être connus. Le paracétamol réapparaît alors et les premières études sur les propriétés antipyrétique

déplacement de chaque substance à partir de son déplacement par le déplacement du solvant. 2 Déplacement (cm) Taux de déplacement (Rf) Caféine extraite 2 cm 0.36 Caféine de référence 2cm 0.36 Acétaminophène 3.5 cm 0.63 Phénacétine 4.3 cm 0.78 Solvant 5.5 cm 1.00 Montrez le calcul du Rf d’une des molécules chromatographiées : CALCUL TAUX DE DÉPLACEMENT : EX : CAFÉINE EXTRAITE : DÉPLACEMENT PARCOURUE PAR UNE SUBSTANCE/ DISTANCE PARCOURUE PAR LE SOLVANT = 2 CM/

diltiazem C5 glucose C6 hydroxyzine C7 inositol C8 lactose C9lidocaine C10 mannitol C11 phenacetine C12 piracetam C13 procaine C14 sucres C15 sucrose A.2. Coca¨ ıne C16 1,4 dmt-mannitol C17 1,4 dmt-phenacetine C18 acide ascorbique-glucose C19 acide citrique-amidon C20 acide citrique-glucose C21 acide glutamique-antipyrine C22 amidon-lactose C23 amidon-mannitol C24 amidon-phosphate C25 atropine-phenacetine C26 cafeine-glucose C27 cafeine-hydroxyzine C28 cafeine-lactose C29 cafeine-lidocaine C30

notamment la phénacétine, suscitent alors l'intérêt des médecins. En 1893, le médecin allemand J.von Mehring publie ainsi les résultats de ses études cliniques sur le paracétamol. Mais ces dérivés de l'aniline en raison de leur toxicité sur l'hémoglobine, et bien que le paracétamol se montrât plus sûr, ne connurent pas le succès de l'aspirine. L'homme rebondit en 1948-49 lorsque les chercheurs américains B.B.Brodie, F.B.Flinn et A.E.Axelrod découvrent que l'acétanilide et la phénacétine sont dégradés

comme médicament sous le nom de paracétamol. À cette époque, d'autres produits sont utilisés comme remède contre la douleur et la fièvre : en 1897, l'aspirine est synthétisée par Felix Hoffmann et connaît un grand succès. L'acétanilide (1886) et la phénacétine (1887) sont aussi utilisés jusqu'à se révéler être des produits dotés d'effets secondaires graves et que les inconvénients de l'aspirine commencent à être connus. Le paracétamol réapparaît alors et les premières études sur les propriétés antipyrétique

d’élaborer des drogues dérivées et mieux tolérées. Ainsi, la phénacétine dérivé acétylé de l’acétanilide est utilisé dès 1887. Malgré la mise en évidence des propriétés antipyrétiques et analgésiques du paracétamol, introduit pour la 1ere fois par Von Mering en 1893, l’utilisation du paracétamol ne se généralisera qu’à partir des années 1960 ,après une période d’abandon par crainte de toxicité rénale. Il aura fallu la démonstration que la phénacétine, plus utilisée à cette époque, quant à elle, réellement

formule brute) c) Nommer les deux molécules représentées au a) d) Repérer les groupes caractéristiques dans ces 2 molécules (les entourer et les nommer). 3) a) définir antipyrétique et antalgique b) Rechercher les représentations des molécules de phénacétine, puis de paracétamol. En vous inspirant de la formule semi-développée donnée dans le doc 2, écrire celles de ces molécules. c) Y repérer et nommer quelques groupes caractéristiques d) comment peut-on expliquer les effets thérapeutiques similaires

assistants étudient l’effet antiparasitaire du naphtalène*. A cours de produits pour leurs expériences, ils se réapprovisionnent auprès d’un pharmacien de la ville. Ce dernier, par erreur leur donne de l’acétanilide* (père du paracétamol* et de la phénacétine*) à la place du naphtalène. En reprenant leur étude, ils découvrent les puissantes propriétés a étiques et antalgiques de cet acétanilide. L’acétanilide est mis sur le marché et devient un médicament commercialisé sous le nom d’Antifébrine®. Bolcato

supérieure à la normale relève de plusieurs étiologies acquises ou héréditaires : • intoxications, caractérisées par une cyanose aiguë. Les principaux agents responsables sont : – certains médicaments oxydants : antipyrine, sulfamides et sulfones, phénacétine, acétanilide, quinine ; – des vasodilatateurs à usage détourné, comme les différents « poppers » ; – des substances diverses utilisées dans l’industrie tels les polyphénols, les hydrazines, l’aniline, le nitrobenzène ; – des agents oxydants