Pouvoir rotatoire

optiques différentes : ils ne modifient pas la polarisation de la lumière de la même manière ... On parle de pouvoir rotatoire . Un mélange de deux énantiomères en quantité égale est appelé « racémique ». La solution dans laquelle ils bai gnent a un pouvoir rotatoire nul. Le pouvoir positif de l'un de s énantiomères s'annule en effet avec le Représentation de Newman pouvoir négatif ~-----------'""'T'-------------1 de l'autre. C'est Louis Pasteur qui a mis ce phénomène en évidence

qu’il reçoit. une lame demi-onde couvrant la moitié du faisceau qui transforme la vibration reçue en sa symétrique par rapport à une ligne neutre verticale. (voir l’annexe) un tube contenant le solvant ou la solution dont on veut mesurer le pouvoir rotatoire un analyseur qui peut tourner autour de l’axe de l’appareil avec un système permettant de mesurer l’angle de rotation avec précision un oculaire permet de mettre au point dans le plan de la lame demi-onde. Réglage du zéro 1. Placer la

montre) Dr. MER Sandrine Gerber-Lemaire Stéréochimie 5 Enantiomérie et activité optique α= rotation optique observée, dépend de la concentration, du solvant, de la longueur d’onde, de la température, de la longueur de la cuve. Pouvoir rotatoire spécifique [α]λ = l . c Et H3C H Br H Br Et CH3 t α [α]D25 = +23.1 [α]D25 = -23.1 t = température en °C l = longueur d’onde de la lumière incidente α = rotation optique obervée en degrés λ = longueur de la cuve en cm c = concentration

fructose) sont des molécules chimiques ayant la même forme brute (C6H12O6), les mêmes constantes physiques, les mêmes spectres d’absorption et les mêmes caractères chimiques. Ce qui les différencie toujours est leur pouvoir rotatoire. Cette expérience vise à déterminer le pouvoir rotatoire en se servant de la polarimétrie, qui est l’étude du phénomène de la déviation de la lumière (polarisée et monochromatique). Les causes de la déviation de la lumière sont la disposition des atomes périphériques autour

la chaîne (3 à 8 carbones). Aldose Cétose 3 C = Triose* Aldotriose Cétotriose 4 C = Tétrose* 5 C = Pentose* Aldotétrose Aldopentose Cétotétrose Cétopentose 6 C = Hexose* Aldohexose Cétohexose C.. NOTIONS D’ISOMÉRIE ET POUVOIR ROTATOIRE C 1) Définitions Voir Doc 2 (Isomérie Définitions et Fischer) 2) Isomérie plane a) Isomérie de constitution 2 isomères de constitution ont : La même formule brute Mais des propriétés physiques et chimiques différentes. Ex : le D-Glucose

 documents  1  à  4  de  manière  à  répondre  aux  objectifs  ci-­‐dessous.     1. Vérifier  que  le  saccharose  suit  la  loi  de  Biot  et  déterminer  son  pouvoir  rotatoire  spécifique.   2. Déterminer  le  pouvoir  rotatoire  spécifique  du  fructose.   Rédiger  (par  groupe)  un  compte  rendu  détaillé  résumant  votre  démarche.     DOCUMENT  1  :  REACTION  D’HYDROLYSE  DU  SACCHAROSE

g/100mL  100 mL de la solution sucrée contiennent 2,0 g de xylose et 8,0 g de fructose 2) Dosage polarimétrique Cette existence de formes énantiomères implique un pouvoir rotatoire spécifique pour ces deux molécules. Ce pouvoir rotatoire spécifique est lié, par la loi de Biot, au pouvoir rotatoire observé que nous allons pouvoir mesurer grâce au polarimètre. Ainsi, par additivité de la loi de BioT et grâce au polarimètre, nous allons connaître la concentration de chacun des sucres dans la solution

présents dans notre solution. La deuxième méthode, le dosage polarimètrique, consiste à trouver la concentration grâce à la loi de Biot et au pouvoir rotatoire de la solution de sucres. Le xylose et le fructose présents dans notre solution ont un pouvoir rotatoire, ces deux sucres possèdent des carbones asymétriques et ont donc la capacité de pouvoir dévier la lumière polarisée. On utilise le polarimètre pour connaitre l’angle de déviation. Grace à la loi de Biot : αobs = L*∑{αi}*Ci et à l’angle

structurale • Niveau : SVI-3 • Module 11 • Pr. Y. BAKRI • Faculté des Sciences -Agdal • Université Mohammed V– Rabat- Maroc I - Les oses : (Monosaccharides) : 1- Plan de base des oses 2- Appellation des oses 3- Dissimétrie moléculaire-pouvoir rotatoire 4- Diversité des oses 5- Filiation des oses 6- Formule complète et simplifiée 7- Filiation des D-aldoses 8- Filiation des D-cétoses 9- Structure cyclique des oses 10- Conformation spatiale des oses 11- Propriété des oses 12- Oses d'intérêt

attribuées par l’Organisation Mondiale de la Santé (OMS). Mais aujourd’hui les firmes pharmaceutiques isolent les isomères de molécules déjà commercialisées. Toute molécule chirale possède un pouvoir rotatoire a partir duquel ont peut définir deux énantiomères. Ces molécules ne diffèrent que par leur pouvoir rotatoire mais ont la même structure atomique. On distingue ainsi pour une seule molécule la forme lévogyre et la forme dextrogyre. La présence de ces deux formes dans une solution s’appelle un mélange