Projection de Haworth

3) Projection de Fisher et monenclature D;L : Conventions: On représente la molécules par une crois , le centre de la croix correspond au carbonne asymétrique *C : Exemple: Projection de Fisher de la Leucine : La monenclature D,L tient compte de la place du groupe amine NH2 en projection de fisher.Les acides aminés en biologie sont majoritairement de la série L. 4) Cyclisation du glucose: a)représentation de haworth : En solution acqueuse le glucose se cyclise . Projection de fisher

3-dihydroxypropanone, tous les glucides contiennent des stéréocentres carbonés. - Le glycéraldehyde qui contient 1 C*, sa forme dextrogyre (+ ) est de configuration R ( Rectus) tandis que l’énantiomère lévogyre (- ) est S (Sinister). CHO H Projection de Ficher : OH CHO H CH2OH (R)-(+)-2,3-dihydroxypropanal [D-(+)-glycéraldehyde] [ ]25°C = + 8,7° OH CH2OH (S)-(-)-2,3-dihydroxypropanal [L-(-)-glycéraldehyde] [ ]25°C = - 8,7° et - : Configurations relatives R et S :

absolus . . . . . . 11.2.2 Angles relatifs . . . . . . . 11.2.3 Cycle . . . . . . . . . . . . 11.2.4 Cycles imbriqués . . . . . 11.3 Glucose . . . . . . . . . . . . . . . 11.3.1 Formule topologique . . . 11.3.2 Projection de Fisher . . . 11.3.3 Représentation "chaise" . . 11.3.4 Projection de Haworth . . 11.4 Adrénaline . . . . . . . . . . . . . 11.4.1 Utilisation d’un cycle . . . 11.4.2 Utilisation de 2 cycles . . 11.5 Guanine . . . . . . . . . . . . . . 38 39 40 40 41 41 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45

| 2.2. La projection de Fischer Pour représenter facilement les glucides, on utilise la projection de Fischer dans laquelle le squelette carboné est aligné verticalement, la fonction aldéhyde est au sommet, le carbone de la fonction aldéhyde porte le numéro 1, les fonctions alcool sont soit indiquées explicitement, soit représentées simplement avec une barre horizontale. Par exemple pour le glycéraldéhyde, la représentation en projection de Fischer sera : [pic] Le glycéraldéhyde

OSES A. Structure linéaire        1. Nomenclature        2. Stéréoisomérie - Chiralité        3. Séries D & L des oses B. Structure cyclique       1. Hémiacétal et Mutarotation        2. Mécanisme de cyclisation et représentation de Haworth        3. Conformation spatiale III. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DES OSES A. Propriétés liées au groupement réducteur        1. Oxydation        2. Réduction        3. Réactions de condensation B. Propriétés liées aux fonctions alcooliques

Share I. DÉFINITION & RÔLES II. STRUCTURE DES OSES A. Structure linéaire 1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie - Chiralité 3. Séries D & L des oses B. Structure cyclique 1. Hémiacétal et Mutarotation 2. Mécanisme de cyclisation et représentation de Haworth 3. Conformation spatiale III. PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DES OSES A. Propriétés liées au groupement réducteur 1. Oxydation 2. Réduction 3. Réactions de condensation B. Propriétés liées aux fonctions alcooliques 1. Les complexes avec le bore 2. Méthylation

l'étape clé est une isomérisation énantiosélective mettant en jeu un catalyseur de Noyori. Des exemples un peu plus compliqués sont fournis par les cis et trans décalines et le cholestérol. Représentation de Haworth Ce mode de représentation, introduit par le chimiste britannique Sir N. Haworth, est fréquemment utilisé dans la chimie des sucres et de leurs dérivés. Il est beaucoup plus commode que la représentation de Fischer dans le cas des structures cycliques. Les exemples ci-dessous, qui concernent

dia 12 3. (4p) Décrivez, en une page maximum, la signification de l’équation de Michaelis-Menten et des paramètres kcat, Km et Vmax. Chapitre 10 dias 35 à 39 4. (2p) Construisez le O--D-mannopyranosyl-(1->6)--D-galactopyranose en projection de Haworth et en conformation chaise, sachant que le mannose et le galactose sont respectivement les épimères en C2 et C4 du glucose. Identifiez les carbones anomériques, le ou les lien(s) glycosidique(s) et la ou les fonction(s) acétal(s) et/ou hémiacétal(s)

...................................................................................................3 NOMENCLATURE ABSOLUE ......................................................................................................4 R EPRÉSENTATION EN PROJECTION DE FISHER ............................................................................5 NOMENCLATURE D ET L ET FILIATION DES OSES ........................................................................6 Aldoses.................................

ppée Diastéréoisomères  tous les stéréoisomères qui ne sont pas de énantiomères I.1.c Représentation de Fischer C’est la représentation la plus couramment utilisée pour les oses CHO ou CH2OH La molécule est représentée dans un plan, par projection en respectant les règles suivantes : 1 – la chaîne carbonée la plus longue est vertical 2 – la fonction aldéhyde est placée  en haut de la chaîne verticale 3 – la fonction cétone est placée en 2ème position à partir du haut de la chaîne verticale