Réaction de substitution

Alcools et Halogénoalcanes Substitutions Nucléophiles A- Alcools & Halogénoalcanes - Structures - Nomenclatures B- Réactivité des Alcools et Halogénoalcanes I- Substitution Nucléophile (S.N.) II- Eliminations Tatibouet Arnaud 1 A- Alcools - Halogénoalcanes - Structures - Nomenclatures - La liaison carbone - halogène Résulte du recouvrement d’une orbitale sp3 du carbone et d’une orbitale p « quasi-pure » de l’halogène Le recouvrement diminue avec la taille des halogènes

polymère qui a une bonne résistance thermique et chimique. Usage : ustensile de cuisson ou l'aliment n'attache pas. Structure : Les halogénoalcanes donnent lieu à trois types principaux de réactions: Les réactions de substitution nucléophile Les réaction d’élimination Les réaction de formation de composés organométalliques ( liaison carbone- métal ). I Nomenclature l' halogène ( X= Cl) est considéré comme un substituant de l'alcane : 1° Règle : selon l'IUPAC

Introduction : Une substitution nucléophile est une réaction au cours de laquelle un groupe nucléophile (riche en électrons) attaque une molécule pauvre en électrons, et ainsi faisant, remplace un groupement d'atomes (groupe partant). Il existe deux mécanisme différent de substitutions nucléophiles : Substitution nucléophile du première ordre (Sn1) et Substitution nucléophile du deuxième ordre (Sn2). La Sn1, mécanisme à étapes successives, dépends uniquement de la concentration du groupe

contenus Synthèses et environnement Analyse de l’impact environnemental d’une synthèse. Chimie « verte », Chimie douce. Capacités - Citer les exigences en matière de chimie « verte » ou durable, en ce qui concerne les choix des matières premières, des réactions et des procédés, ainsi que d’éco-compatibilité du produit formé. - Comparer les avantages et les inconvénients de différents procédés de synthèse. - Réaliser l’extraction d’une espèce naturelle et mettre en œuvre une hémisynthèse à partir de cette

milliards de R-OH pour chaque R-O-! R-OH2+ + OHKb = 10-16 p. 7 pH = 7,00 Aucune acidité R-OH + H2O Base Acide néglig. néglig. pH = 7,00 Aucune basicité Alcools Réactions des alcools avec les acides Même si les alcools ne font pas de réactions acidobasiques, ils peuvent réagir avec plusieurs acides. Substitutions Alcool + Acide fort R-OH + HX Alcool + Acide carboxylique R-OH + R-COOH Élimination Alcool + Acide très fort R-OH + H2SO4 Halogénation R-X + H2O Estérification R’-COO-R + H2

chimie_chap_X_2_SubstitutionNucléophile1 Chapitre X-2- Substitution Nucléophile (S.N.) ***** Comment remplacer une fonction par une autre******* BCPST1 A.L. Bacchetta A- Le substrat électrophile, groupe partant nucléofuge Halogénoalcane : définition, réactivité, propriétés physiques Alcool : réactivité, nécessité d’une activation pour rompre C-O, propriétés acidobasiques, propriétés physiques B- Substitution nucléophile sur halogénoalcane Bilan, conditions opératoires, observations cinétiques Mécanismes

Janat épouse Békro c) Dans le cas où la chaîne primaire porte une ramification complexe, ellemême ramifiée :  Le nom cette ramification corresponde à celui de la chaîne le plus longue de la ramification, précédé des noms et des numéros des substitutions de celles-ci.  Le carbone N° 1 de la ramification est celui qui est directement fixé à la chaîne. Exemple : chaîne principale la plus longue 2 1 6 4 3 8 7 5 nonane 3 7 2 6 1 4 5 8 9 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH2

halogénoalcanes RX va être fonction de deux facteurs principaux : * Réactivité de la liaison C-X Polarisation de la liaison C-X δ+ δ− C>X carbone électrophile Le carbone électrophile des halogénoalcanes va leur donner la possibilité de subir des substitutions nucléophiles par action d’un nucléophile : C δ + X δ − + Nu C Nu + X La polarisation de la liaison C-X est modulée selon l’halogène considéré. Rappel : dans l’échelle de Pauling, électronégativité du carbone = 2,6 ;

- 2010 PARTIE 1 : PARTIE 2 : PARTIE3 : LA REACTION CHIMIQUE SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES SUR Csp3 ELIMINATIONS. ADDITIONS ELECTROPHILES SUR DOUBLE LIAISON C=C ADDITIONS NUCLEOPHILES SUR Csp2 SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES SUR LE GROUPEMENT CARBONYLE. REACTIVITE DES DERIVES D’ACIDES CARBOXYLIQUES HETEROCYCLES AROMATIQUES QUELQUES MECANISMES EN CHIMIE BIOLOGIQUE PARTIE 4 : PARTIE 5 : PARTIE 6 : PARTIE 7 : 1 2 PARTIE 1 LA REACTION CHIMIQUE 1. THEORIE DE L’ETAT DE TRANSITION 2

chaleur d) Lors du laboratoire nous avons utilisé de l'acide clorydrique froid , donc ce qui donnait une température basse lors de la réaction. La substituion étant produite lors de basse température , fut celle qui à été favorisé afin de créer le 2-chloro-2-méthylbutane. Si nous avions introduit du HCl à température plus élevé, cela aurait favorisant la réaction d'élimination (2-méthylbut-2-ène ) étant donné les conditions favorable à celle-ci , donc cela aurait augmenter la présence du 2-méthylbut-2-ène