Salicylate

Exercice n°1 : Synthèse de l’essence de Wintergreen (9 points) 1 – Le salicylate de méthyle synthétique et le salicylate de méthyle naturel ont les mêmes propriétés car c’est la même molécule : même nom et même formule brute (C8H8O3). 2 – L’hydrodistillation est une technique d’extraction. Elle consiste à entraîner par de la vapeur d’eau l’espèce chimique que l’on souhaite extraire. 3 – Un chauffage à reflux accélère une réaction. Le reflux empêche la perte de réactif ou de produit par évaporation

secondaires qui causent des brulures d’estomac. Vers la fin du xixe siècle, l’acide salicylique (resultat de l’ébullition de la poudre de l’écorce du saule) deviant très populaire pour avoir un meilleur gout que les autres medicament de époque, et le salicylate de sodium commence a etre produit en Allemagne. En 1874 Kolbe realize la première synthèse de l’acide salicylique. C’est finalement en 1897 que Felix Hoffmann, chimiste allemande, obtient de l’acide acétylsacylique pur. Durant deux ans le produit

salicylique, celui –ci peut être sous forme de sel ou sous forme d’ester grâce à sa forme acide ou phénol. Toutes ces substances ont en commun l’ion salicylate qui est responsable de l’effet thérapeutique ou toxicologique s’il ya lieu. L’absorption de ces substances est suivie d’une hydrolyse rapide et leur excrétion urinaire se fait sous forme de salicylate ou de l’acide salicylique, mais également conjuguées avec l’acide glucoronique. But : Etablir la présence de l’acide salicylique dans une urine

antipyrétiques, analgésiques et anti-inflammatoires pour lesquels les salicylates ont été employés depuis. Mais l’emploi des salicylates était limité par son goût et surtout ses effets secondaires non négligeables, gastralgies en particulier. La solution future aux problèmes de tolérance fut découverte sans le savoir par un jeune chimiste francais alsacien, Charles Frédéric Gehrardt en 1853, qui observa que l’acétylation du salicylate produisait un composé nouveau, l’acide acétylsalicylique, mais le

comme antiseptique et antirhumatismal. Son odeur est très particulière : c’est celle que l’on retrouve dans certaines pommades, embrocations et autres liniments recommandés contre les douleurs. Cette essence naturelle est constituée à 90% par du salicylate de méthyle. En 1840, un chimiste américain constata que, traité par un alcali, l’essence de Wintergreen se transforme en acide salicylique. En 1853, Charles Gehrardt, de la faculté de Montpellier, réussit la synthèse de l’acide acétylsalicylique

l’aspirine. Masse molaire M(acide salicylique) = 138,0 g · mol−1 . pKA (acide salicylique / ion salicylate) = 3,00. C O O H O H C O O H C O O H O H L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire. pKA (acide benzoïque / ion benzoate) = 4,20. Produit ionique de l’eau à 25 ◦C : Ke = 1,0 × 10−14 . Conductivités molaires ioniques à 25 ◦C en mS · m2 · mol−1 λ1 = λ(ion oxonium) = 35, 0 λ2 = λ(ion salicylate) = 3, 6 λ3 = λ(ion hydroxyde) = 19, 9. Indicateurs colorés (zone de virage) : hélianthine

ambiante. Filtrer sur büchner et rincer à l’éthanol. Placer le filtrat dans une ampoule à décanter de 250 mL. Ajouter 20 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium pour que la solution devienne basique. L'acide salicylique est alors sous forme de salicylate de sodium soluble dans l'eau. (La saligénine aussi car un proton phénolique est acide... comment séparer l’acide salicylique de la saligénine ???) Introduire alors 20 mL d'acétate d'éthyle pour extraire (avec agitation et dégazage) les autres produits

salicyline, puis acide salicylique14. Reine-des-prés (Filipendula ulmaria) En 1835, Karl Löwig montre que l'acide spirique, extrait de la reine-des-prés, est chimiquement identique à l'acide salicylique. À partir des extraits naturels, on isole le salicylate de sodium (en) qui est alors le médicament contre la douleur et l'inflammation. On utilise cette préparation pour faire tomber la fièvre, soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais elle provoque de graves brûlures d'estomac. On

possible de doser le salicylate de bismuth (C7H5BiO4) dans un mélange (un comprimé de médicament) par gravimétrie en faisant les réactions suivantes : Réaction 1 : C7H5BiO4 (s) + HCl(aq)  C7H5O3 (aq) + BiOCl(aq) Réaction 2 : BiOCl(s) + 2 H+ (aq)  Bi3+ (aq) + Cl-(aq) + H2O(l) Réaction 3 : Bi3+ (aq) + Na3PO4 (aq)  BiPO4 (s) + 3 Na+ (aq) Si on a obtenu 0,123 g de phosphate de bismuth (BiPO4) à partir de 2 caplets de Pepto-Bismol comprenant un total de 524 mg de salicylate de bismuth (C7H5BiO4)

Lorsqu’on dissout de l’acide salicylique dans de l’eau, la solution aqueuse obtenue présente un pH acide. 4.1. Que signifie « pH acide » ? 4.2. L’acide salicylique a pour formule brute et sa base conjuguée est l’ion salicylate. 4.2.1. Expliquer pourquoi la formule de l’ion salicylate est . 4.2.2. Ecrire la réaction entre l’acide salicylique et l’eau. 4.3. La solution d’acide salicylique a un pH égal à 4. Calculer la concentration molaire en ion oxonium de cette solution. Exercice 3. La