Thiol

acides aminés aromatiques (Phe, Trp), est responsable de l’absorption en UV et de la fluorescence des protéines. La cystéine a un groupe thiol libre, ce qui permet souvent de former un pont disulfure avec un autre résidu cystéine après oxydation de leurs groupes thiols Formation d’un pont disulfure entre deux cystéines après oxydation de leurs groupes thiols c. Les chaînes latérales polaires chargées (5) Les acides aminés basiques sont chargé positivement à pH physiologique: ce sont la lysine

Fonction alcool. 4.1 Monoalcool. A. Généralités. B. Estérification. C. L’action des déshydratants. D. Synthèse des hémi-acétals et des acétals. E. Oxydation des alcools. 4.2 Polyol. A. Propriétés chimiques. B. Estérification du glycérol. 4.3 Fonction thiol. A. Propriétés chimiques. B. Oxydation. 5. Ordre de priorité des fonctions. COURS: CHIMIE ORGANIQUE 1. Les hydrocarbures saturés. Les hydrocarbures sont des molécules uniquement composées de C et H. Saturés signifie qu’ils ne comportent que des σ

1. Hydrocarbures acycliques saturés 2.2. Hydrocarbures acycliques non saturés 2.3. Hydrocarbures monocycliques 2.4. Hydrocarbures benzéniques 3. Composés à fonctions simples et multiples 3.1. Dérivés Halogénés 3.2. Alcools 3.3. Ethers-oxydes 3.4. Thiols et sulfures 3.5. Amines 3.6. Aldéhydes 3.7. Cétones 3.8. Acides carboxyliques 3.9. Halogénures d’acides 3.10. Esters 3.11. Amides 3.12. Nitriles 4. Composés à fonctions mixtes La Nomenclature 1.Introduction Nomenclature IUPAC (International

Dépend des restes des acides aminés. En fonction de la teneur en acide aminé hydrophobe / phile, le peptide sera lui même hydrophobe / phile. Fonctions hydrophiles : Fonction -NH2 / -COOH Fonction des diacides / diamines Fonction thiol -SH (cystéine) Fonction alcool -OH Fonction carbonyle -C=O Parties hydrophobes : Chaînes carbonées saturées (Leu, Iso, Val) Acides aminés aromatiques (Phe, Tryp) b. Le pouvoir rotatoire Dû à la présence de carbone asymétrique

O Le résidu R est un résidu variable qu'on appelle la chaîne latérale. On distingue : - les R aliphatiques à - chaîne carbonée de type carbure, linéaire ou branchée - chaîne carbonée portant des groupements fonctionnels (acide, amide, alcool, thiol, amine, guanidine) - les R cycliques : - aromatiques - hétérocycles à azote _______________________________________________________________________________ Licence STE – Biochimie 1 : Les protéines - 2 - Sept groupes d'aminoacides peuvent

du soufre Cystéine, Cys, C Possède une fonction thiol, SH NH3+—CH —COOR polaire CH2 SH Thiol Méthionine, Met, M - Possède une fonction thiol substituée par un méthyl. -Très souvent le premier AA dans la séquence primaire des protéines. NH3+—CH—COOCH2 R apolaire CH2 S CH3 Caroline Moyret-Lalle © les acides aminés contenant du soufre: formation de ponts disulfure - Deux cystéines peuvent se dimériser par oxydation de la fonction thiol: la cystine (dimère de cystéine) - Dans de nombreux

L’atome d’azote peut donc accepter un proton de la solution dans laquelle la réaction se produit. Le groupement amine ionisé porte une charge +1 dans la cellule. Thiol (Constitué d’un atome de soufre lié à un atome d’hydrogène. Ressemble au groupement hydroxyle.) Nom des composés : Thiol (ex : Éthanethiol) 2 groupements thiols contribuent ensemble à stabiliser la structure des protéines. Phosphate (Un atome de phosphore est liés à quatre atomes d’oxygène; un des atomes oxygènes est attaché

4 doublets dont 2 non liants. 3- La formule de Lewis du sulfure d’hydrogène est : 4- Par analogie avec la molécule d’eau, on peut dire que la molécule est coudée. 5a- * formule semi-développées du Z- but-2-ène-1-thiol : * formule semi-développées du E-but-2-ène-1-thiol : 5b- L’isomère Z et l’isomère E n’ont pas la même odeur car ce sont des espèces chimiques distinctes qui ont donc des propriétés physiques et chimiques différentes. EXERCICE 4 : L'expérience de Lavoisier 1- Equation

R polaire et R polaire: Les AA contenant du souffre Cystéine, Cys, C Possède une fonction thiol, SH Dans les enzymes antioxydantes Méthionine, Met, M - Possède une fonction thiol substituée par un méthyle - Très souvent le premier AA dans la séquence primaire des protéines Formation de ponts disulfure - Deux cystéines peuvent se démériter par oxydation de la fonction thiol: la cystine (digère de cystéine) - Dans de nombreux peptides et protéines - Le pont disulfure

OH R O Le résidu R est un résidu variable qu'on appelle la chaîne latérale. On distingue : - les R aliphatiques à - chaîne carbonée de type carbure, linéaire ou branchée - chaîne carbonée portant des groupements fonctionnels (acide, amide, alcool, thiol, amine, guanidine) - les R cycliques : - aromatiques - hétérocycles à azote _______________________________________________________________________________ Licence STE – Biochimie 1 : Les protéines - 2 - Sept groupes d'aminoacides peuvent être définis