Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis

Les fonctions chimiques

Les alcènes

LES FONCTIONS CHIMIQUES
LES ALCÈNES CnH2n

MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCÈNES:
Il existe plusieurs méthodes d'obtention des alcènes. Nous présentons ici les méthodes les plus usuelles au laboratoire.
Déshydrohalogénation des composés halogénés (Éliminations E1 & E2)
Il s'agit de l'élimination de HX sous l'action d'une base (X= Cl, Br, I).
Schéma général :
B−

H β C

α

C

C

C

+ B H + X−

X

Élimination d'Hoffmann (Élimination E2)
Le groupement partant est du type ammonium
Exemple :
CH 3 CH 2 CH CH3
I
CH 3
CH 3 +
CH 3
N
CH3 CH CH CH2
H
2

+

CH 3 +

CH3
: N CH3
CH3

O—H + AgI

Ө
CH 3 CH 2 CH CH 3 , I -

∆²
- N(CH 3 )3
- H2O

H 1

CH3
CH 3
N

Ag2 O / H2 O oxyde d'argent humide CH 2 CH CH 2 CH 3 + CH 3 CH CH CH 3
95 % but-1-ène
Elimination selon1

5 % but-2-ène
Elimination selon2

Déshydratation des alcools (Éliminations E1 & E2)
Le chauffage de la plupart des alcools avec un acide fort les fait perdre une molécule d'eau pour former un alcène :
C

C

H

OH

HA chauffage C

C

+ H2O

Les acides les plus utilisés généralement au laboratoire sont des donneurs de protons (acides de
Brönsted) tels que l'acide sulfurique et l'acide phosphorique.
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 1

– CAHIER

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Pr Hatem BEN ROMDHANE
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Les fonctions chimiques

Les alcènes

Suivant la classe de l'alcool, la déshydratation est facilitée dans l'ordre suivant (E1 pour les alcools secondaires et tertiaires, E2 pour les alcools primaires):
R
R

R

C

>

OH

R alcool tertiaire

R

C

H
OH

>

R

H alcool secondaire

C

OH

H alcool primaire

Déshalogénation de dihalogénures vicinaux

C

acetone

2 NaI

+

C

C

+ I2 + 2 NaBr

C

Br Br

C