LES ALCOOLS EXERCICES 1) Voici 4 équations incomplètes: Butan-2-ol Butan-2-ol Butan-2-ol + (a) → butan-2-one → but-2-ène + (b) + (c) → 2-bromobutane

+

H2O

Que représentent les symboles (a), (b), (c) et (d)? 2) Compare l'action du sodium sur: a) CH3-CH2OH b) (CH3)3-COH c) CH3-CHOH-CH2-CH3 3) Complète et commente l'équation suivante: acide butanoïque + éthanol → (en présence d'H2SO4 concentré)

4) Trouve la formule développée plane de l'hydrocarbure non cyclique C5H10 qui: a) donne du 2-méthylbutane par hydrogénation; b) fixe le bromure d'hydrogène pour donner un produit transformable en alcool. Ce dernier étant susceptible de donner une cétone par oxydation. 5) Comment pourrait-on transformer le propan-1-ol en propan-2-ol? 6) Explique le mécanisme de la réaction entre le méthylpropan-2-ol et HCl à basse température (SN). 7) Que signifie l’expression «degré d’alcool : 8% vol » ? 8) Par hydratation d’un composé non ramifié de formule brute C4H8, on pourrait obtenir à priori deux monoalcools A et B. a) Ecris la formule de structure de ces deux alcools. b) Donne leur nom. c) Précise le type d’isomérie existant entre ces deux composés. En réalité un seul de ces deux composés est obtenu. d) Pourquoi ? Base tes explications sur la structure des composés. On fait réagir le seul composé obtenu avec une solution de dichromate de potassium en milieu acide et on obtient un composé C (plus une entité dérivant du dichromate). e) Ecris la formule de structure de ce composé C. f) Donne le nom. L’isomère de fonction de ce composé C est noté D. g) Donne la formule de structure de cet isomère D. 9) Explique le mécanisme de la réaction entre le méthylpropan-2-ol et HCl à haute température (E).

10) Par hydrogénation un hydrocarbure non cyclique C5H10 donne du 2-méthylbutane. a) Ecris les formules développées de ces deux composés. Ce même hydrocarbure C5H10 fixe le bromure d’hydrogène en donnant un composé B. b) Ecris l’équation chimique de cette transformation avec la