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Par la suite le jeune homme tombe amoureux d'une comédienne dont le jeu le fascine, Sibyl Vane, et lui promet le mariage. Mais son amour pour Dorian empêche Sibyl d'incarner ses personnages comme elle le faisait auparavant et son jeu devient très mauvais, ce que peuvent constater Basil et Lord Henry que Dorian a emmenés avec lui au théâtre. Profondément déçu et humilié, Dorian répudie Sibyl et la quitte brutalement, la laissant effondrée. En rentrant il remarque sur le portrait une expression de cruauté qu'il ne lui connaissait pas. Il commence alors à soupçonner que son souhait insensé pourrait s'être réalisé. Le lendemain, il apprend par Harry le suicide de Sibyl. Étonnamment, il ne ressent qu'une peine superficielle à l'annonce de cette mort : « Cependant je dois reconnaître que cet événement ne m'a pas ému autant qu'il l'aurait dû. Il m'apparaît comme le dénouement sublime d'une pièce étonnante. Il a toute l'effrayante beauté d'une tragédie grecque, une tragédie où j'ai joué un grand rôle