Collégien à Stanislas, JR commence sa carrière adolescent dans le graffiti. Son pseudonyme représente les initiales de son nom et fait référence à J. R. Ewing, le personnage principal de la série américaine, Dallas.

Après avoir trouvé un appareil photo dans le métro parisien en 2000, il explore l'univers de l'art urbain européen et suit ceux qui expriment leur message sur les murs2. Puis, il commence à travailler sur les limites verticales, observant des gens et des tranches de vie dans les sous-sols interdits et sur les toits de la capitale.

En 20013, il parcourt l'Europe à la rencontre de ceux qui s'expriment sur les murs4. Observant les gens qu'il rencontre et écoutant leur message, il colle leurs portraits dans les rues, les sous-sols et sur les toits de Paris.

Entre 2004 et 2006, il réalise Portrait d’une génération, des portraits de jeunes de banlieue qu’il expose, en très grand format. Ce projet illégal devient officiel lorsque la mairie de Paris affiche les photos de JR sur ses bâtiments5. Dès ces premiers projets, l'artiste affirme vouloir amener l'art dans la rue : « Dans la rue, je touche des gens qui ne vont jamais au musée6. »

En 2005, il participe au long-métrage de Kim Chapiron (Kourtrajmé) Sheitan avec Vincent Cassel, comme photographe de plateau7 et rencontre Shepard Fairey, Blu, Zevs, Blek le Rat, Influenza, The London Police entre autres, pour réaliser un reportage sur les activistes urbains internationaux8.

En 2007, avec Marco9 il réalise Face 2 Face, « la plus grande expo photo illégale jamais créée »10. JR affiche d’immenses portraits d’Israéliens et de Palestiniens face à face dans huit villes palestiniennes et israéliennes et de part et d’autre de la barrière de sécurité. Dès son retour à Paris, il colle de nouveau ces portraits dans la capitale. Pour l'artiste; cette action artistique est avant tout un projet humain : « Les héros du projet sont tous ceux qui, des deux côtés du mur, m'ont autorisé à coller sur leur maison »11.