UE Pharmacie - Chimie – Chimie Organique

Chapitre 1 :

Halogénures d’alkyle
Professeur Ahcène BOUMENDJEL
Année universitaire 2010/2011
Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

Halogénures d’alkyle (Halogénoalcanes)

1. Structure
2. Classification
3. Réactivité des halogénures d’alkyle
4. Réactions des halogénures d’alkyle
4.1. Réactions de substitution nucléophile
4.2. Réactions d’élimination

Les halogènes

F
Cl
Br
I

1. Structure des halogénures d’alkyle
Ils résultent du remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un alcane par un halogène (fluor, chlore, brome, iode).

CH3-CH3 éthane CH3-CH2-Cl chloroéthane ou chlorure d'éthyle

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-Br

butane

1-bromobutane ou 1-bromure de butyle

R-H alcane R-X halogénures d’alkyle (halogénoalcane)

R-X
Les halogénures d’alkyle

 Les halogénures d’alkyle n’existent pas à l’état naturel

 Utilisés comme réactifs en chimie organique

 Certains sont utilisés en chimie organique comme solvants, chloroforme
(CHCl3), dichlorométhane (CH2Cl2), tétrachlorure de carbone (CCl4)

 Certains sont utilisés comme pesticides et insecticides

Les halogénures d’alkyle sont cancérigènes...

2. Classification des halogénures d’alkyle
Les halogénures d’alkyle sont classés en fonction du nombre de groupements d’alkyle portés par le carbone halogéné

X

C

Les halogénures d’alkyle sont classés en 3 classes :

R

C

R'

R'

H
X

H halogénures d’alkyle primaires R

C

X

H

halogénures d’alkyle secondaires R

C

X

R'' halogénures d’alkyle tertiaires 3. Réactivité des halogénures d’alkyle
La réactivité des halogénures d’alkyle est liée à deux éléments :
3.1. Réactivité de la liaison C-X

R'

3.2. Effet inductif attracteur de l’halogène

R

C

X

R''
3.1. Réactivité de la liaison C-X est liée à la :

- polarisation de la liaison C-X

- polarisabilité de la liaison C-X

forte faible F Cl Br I

C

électronégativité

F

Cl

Br

taille (volume)

I

3.1. Réactivité de la liaison