CORRECTION EXERCTRODUCTION EXERCBURES A ARVAT
Exercice 1 (D’après BTS BioAc 2014)
Étape n°1 : Au cours de cette étape, il se forme un composé (A). La réaction mise en jeu a pour équation : 1.1 Formule semi-développée de la molécule (A) et nom
CH3
Toluène 1.2 Rôle joué par le trichlorure d’aluminium AlCl3 au cours de cette réaction. Le trichlorure d’aluminium est un catalyseur. 1.3 Cette réaction est une substitution électrophile. 1.4 Mécanisme réactionnel pour …afficher plus de contenu…
L’isomère (B) est obtenu majoritairement selon l’équation : Le monoxyde de carbone en présence de chlorure d’hydrogène et de trichlorure d’aluminium réagit comme le chlorure de méthanoyle. 2.1 Formule semi-développée du chlorure de méthanoyle
C
O
Cl
H 2.2 Il existe deux composés isomères (B) et (B’) car le groupement (CH3) déjà substitué sur le cycle benzénique favorise une deuxième substitution en ortho ou para d’après les règles de Holleman. En effet le groupement CH3 exerce un effet inductif donneur (+I). 2.3 Formule semi-développée de la molécule (B’)
C
H
OCH3
Exercice 2 (Acylation) 1. AlCl3 est un catalyseur. 2. Il s’agit d’une substitution électrophile (acylation). 3. Equation de la réaction …afficher plus de contenu…
Le composé A est le toluène 1.3. Nom et formule du catalyseur fréquemment utilisé pour cette réaction. Le catalyseur utilisé est le trichlorure d’aluminium AlCl3.
2. Deuxième étape La nitration du composé A permet d'obtenir minoritairement le composé B’ représenté ci-dessous
NO2
CH3 2.1. On peut utiliser de l’acide nitrique fumant HNO3 ou un mélange sulfonitrique (acide nitrique + acide sulfurique) 2.2. Formule semi-développée du composé majoritaire Il se forme le composé majoritaire avec substitution du groupement NO2 en position para.
CH3
NO2 Exercice 4 (D’après BTS BIOAC 2011 L’anisole) 1. Le nom du réactif CH3-CH2-COCl est le chlorure de propanoyle. 2. Formules semi-développées du produit majoritaire B et du produit minoritaire B' obtenus lors