CH 10. ALDEHYDES ET CETONES

R

R
C

O

H
Aldéhyde

C O

R'

C

O

Cétone

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES
1. Nomenclature

ALDEHYDES
CH3

H
C O
H

C O
H

méthanal
(formaldéhyde)

CH3CH2CH2

CH3CH2

C O
H

C O
H

éthanal acétaldéhyde propanal propionaldéhyde butanal butyraldéhyde OH

O

trans 2-buténal
H

C

O

O

O

3-méthylbutanal
H

C

2-hydroxybutanal
H

O

C

O

OH

benzaldéhyde

o.hydroxybenzaldéhyde

cyclopentane carbaldéhyde CETONES
H3C

O
C

O

CH3 O

CH3

acétone propanone 2-butanone

4-méthylhexan-2-one
O

O
CH3

3-méthylbut-3-énone
COCH3

méthylphénylcétone acétophénone CH3

4-méthylcyclohexanone
CO

diphénylcétone benzophénone CH 10. ALDEHYDES ET CETONES
1. Nomenclature
2. Préparation de composés carbonylés

3.1 Oxydation des alcools

Alcools primaires

[Aldéhydes]

Alcools secondaires

Cétones

3.2 Ozonolyse des alcènes
3.3 Acylation de Friedel-Crafts
3.4 Réduction d’acides carboxyliques ou de dérivés
LiAlH4
RCHO + HNR2
RCONR2
basse T°

RCOCl

+

H2

Pd

RCHO

+

HCl

Acides

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES
1. Nomenclature
2. Préparation de composés carbonylés
3. La fonction carbonyle

π

H
H
H

C

.

.

C

O

H

p - p
C O

..
.
. n sp

2

O

σ sp 2 - sp 2
C O

• Dans la fonction carbonyle, un carbone trigonal plan (sp2) est connecté à un oxygène porteur de paires libres d’électrons.
• La liaison double qui les lie comporte des électrons π mobiles et des électrons σ fermement localisés. Elle peut subir des réactions d’addition de nucléophiles.
• L’hydrogène en α est acide.

L’électronégativité de l’oxygène, plus forte que pour le carbone, crée le dipôle responsable de la réactivité du carbonyle. (+)

(-)

C O

C O

C O δ(+) δ(-)

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES
1. Nomenclature
2. Propriétés physiques
3. Préparation de composés carbonylés
4. Hydrogène α : acidité, tautomérie, réactions

4.1 Acidité
L’hydrogène α d’un aldéhyde ou d’une cétone présente une faible acidité liée à :
- l’effet inductif du carbonyle qui positive le carbone porteur de