Chapitre STEREOISOMERIE DES MOLECULES ORGANIQUES

Introduction: les odeurs de menthe et de muguet sont très différentes alors qu'elles peuvent être produites par des molécules ayant la même formule semi-développée! Quel est ce mystère?

I) Représentation spatiale des molécules
1) Formule brute, développée et semi-développée, modèle moléculaire
Il existe plusieurs façons de représenter une molécule: * la formule brute: on écrit côte à côte les symboles des atomes qui la constituent, en précisant en indice, à droite du symbole le nombre d’atomes. Si ce nombre est égal à 1 on ne l'écrit pas.
Exemple : la molécule d’eau de formule brute H2O : 2 atomes d’hydrogène et 1 atome d’oxygène.

* formules développées et semi-développées :
L’enchaînement des atomes dans la molécule peut être représenté par une formule développée ou semi-développée.
Dans une formule développée, toutes les liaisons entre les différents atomes apparaissent. Dans une formule semi-développée, les liaisons concernant les atomes d’hydrogène ne sont pas représentées (pour gagner du temps et de la place!).
Exemple : le propane de formule brute C3H8 a pour formule développée :

Formule semi-développée : CH3 – CH2 – CH3

*représentation de Lewis:
La représentation de Lewis d'une molécule correspond à sa formule développée sur laquelle les doublets liants et non liants apparaissent sous la forme de traits.

* les modèles moléculaires:
Un modèle moléculaire représente une molécule dans l’espace. On en distingue 2 types : - Le modèle compact : chaque atome est représenté par une boule de couleur déterminée.

Exemple : modèle compact de l’eau de formule brute H2O
L’atome d’oxygène est de couleur rouge, les atomes d’hydrogène sont de couleur blanche.

- Le modèle éclaté : les atomes sont représentés par des boules de couleur déterminée, les liaisons sont représentées par des barres
Exemple : modèle éclaté de la caféine

2) Formule topologique
Intérêt? La formule topologique permet de