Chapitre 7– 2009-2010

65 Chapitre 7 : Halogénoalcanes ou halogénures d’alkyle

1. Structure – propriétés générales
Les halogènes sont : chlore, brome, fluor, iode. Ils ne sont pas considérés en nomenclature comme des fonctions pouvant apparaître en suffixe. Leur présence est notée dans le préfixe (Chloro, fluoro, bromo, iodo). On les classe en 3 grands groupes : les halogénures primaires : l’atome d’halogène est porté par un CH2 ; les halogénures secondaires : l’atome d’halogène est porté par un CH ; les halogénures tertiaires : l’atome d’halogène est porté par un C relié à 3 atomes autres qu’un H. De façon générique, X dans une structure correspond à un atome quelconque d’halogène.

R' R CH2 X I R CH II X R

R' C R'' X III avec R, R' et R'' différents de H

Les halogénoalcanes n’existent pratiquement pas à l’état naturel. Ce sont par contre des réactifs très utilisés en chimie organique. Certains sont d’excellents solvants (chloroforme HCCl3, dichlorométhane CH2Cl2 , tétrachlorométhane = tétrachlorure de carbone en langage courant CCl4 etc), avec cependant un inconvénient de taille : ils sont cancérigènes... Certains sont utilisés sous forme de polymères bien connus : matières plastiques telles que le PVC (polyvinylchloride). Comme application médicale, on peut citer certains anesthésiques généraux (= induisant une perte de conscience), le précurseur de cette famille de médicaments étant le chloroforme HCCl3, très utilisé jadis. A l’heure actuelle, le 2-bromo2-chloro-1,1,1-trifluoroéthane HALOTHANE® est par exemple employé dans le cadre d’anesthésie générale de courte durée. Les dérivés halogénés possèdent une toxicité certaine, propriété recherchée dans leur utilisation comme pesticides (bromométhane par exemple) , ou insecticide (DDT, 2,2-(4-chlorophényl)-1,1,1-trichloroéthane). Enfin, hors du contexte des halogénoalcanes, il faut signaler que les molécules diatomiques X2 (dichlore, diiode...) ont des propriétés oxydantes, qui leur confèrent des