Les solvants
Parmi les solvants employés couramment en chimie organique, on distingue les solvants polaires protiques et aprotiques, les solvants peu polaires ou semi-polaires et les solvants non polaires ou apolaires. Les solvants polaires ont une structure moléculaire qui présente un moment dipolaire élevé ce qui facilite la solubilisation des molécules polaires (molécules présentant un dipôle) par associations intermoléculaires entre dipôles. Si leur fonction est susceptible de former des liaisons hydrogènes, voire de libérer un proton dans certaines réactions, le solvant est dit protique. Dans le cas contraire, le solvant polaire est aprotique. Les solvants polaires protiques sont nécessaires pour effectuer des réactions qui nécessitent l’ionisation d’une liaison C-Y très polarisée où Y exerce un effet électroattracteur -I (voir mécanisme SN1 et E1). (§ 8.1.3 et 11.3). Le solvant forme des liaisons hydrogènes (§ 5.8) avec Y ce qui facilite l’ionisation. Les plus classiques sont indiqués ci-après.

Comme les solvants polaires protiques, les solvants polaires aprotiques sont d’excellents solvants, et, en particulier, le diméthylformamide, DMF, et le diméthylsulfoxyde, DMSO, dans la mesure où les composés organiques, pour leur majorité, présententun moment dipolaire. Certains sont basiques comme la pyridine et la triéthylamine. Comme indiqué dans le paragraphe précédent, ils peuvent intervenir dans les réactions comme catalyseurs en prenant part au mécanisme réactionnel. Ils sont présentés ci-après.

Les solvants semi-polaires sont des composés qui ont un moment dipolaire peu élevé. Ils sont tous aprotiques. Certains ont un rôle de base de Lewis en raison de la présence d’hétéroéléments comme l’oxygène, qui leur confère des propriétés de bases de Lewis, comme le diéthyl éther ou le tétrahydrofurane ou THF : ils s’associent avec les acides de Lewis pour former des sels au sens de Lewis comme avec le trifluorure de bore BF3, ou des complexes avec les