Né le 18 juin 1840, Damon est le frère aîné de Stefan. Autrefois militaire engagé dans l'armée des Confédérés lors de la guerre de Sécession, Damon décide de la quitter, à la grande désapprobation de son père, et rentre à Mystic Falls. Il a lui aussi été amoureux de Katherine, celle-ci l'aimant mais lui préférant son frère Stefan, qui a transformé les deux frères en vampires en 1864, alors qu'ils avaient 24 et 17 ans. Il souhaitait au départ que Katherine le transforme en vampire, mais avait changé d'avis lorsqu'il la croyait morte. Il décide alors de ne pas achever sa transition et de se laisser mourir, mais Stefan, redoutant de passer l'éternité seul, le contraint par égoïsme à se nourrir de sang humain et ainsi se transformer en vampire. Furieux de l'action de son frère et du fait que Katherine ait aussi transformé Stefan, il porte une grande rancune envers son frère. Damon est un vampire à priori malveillant, impulsif, sadique et sarcastique, qui aime profiter de sa condition de vampire pour séduire des femmes et se nourrir de leur sang, puis éventuellement les tuer, dès qu'il se lasse d'elles (c'est un autre vampire, Sage, qui lui a enseigné à ainsi assumer et profiter pleinement de sa condition de vampire).

Il revient à Mystic Falls dans le but de libérer Katherine, dont il est toujours éperdument amoureux, du tombeau où il la croit enfermée depuis 1864. Manipulateur, Damon passe son temps à comploter pour gâcher l'existence de Stefan, à qui il a promit une éternité de malheurs. Toutefois, Damon a le cœur brisé en découvrant que Katherine n'a jamais été enfermée dans le tombeau, et qu'elle s'est enfuie sans chercher à le revoir.

Il développe peu à peu des sentiments pour Elena, et devient de plus en plus mature, sociable et protecteur. Lorsque Katherine réapparaît à Mystic Falls et lui annonce qu'elle ne l’a jamais aimé et qu’elle a toujours été amoureuse que de Stefan, Damon commence à la détester. Très tourmenté, il commence alors une relation avec