Terminale S – Lycée Massignon

DEVOIR COMMUN N°2
Barème : ….. / 25
Durée : 2h
Les calculatrices sont autorisées.
Il sera tenu compte de la qualité de la rédaction et de la cohérence des chiffres significatifs.

EXERCİCE N°1 :

« Identifier une molécule»

40min

( 9 pts )

Par oxydation ménagée, on peut obtenir :
- à partir d’un alcool primaire, un aldéhyde ou un acide carboxylique
- à partir d’un alcool secondaire, une cétone.
- à partir d’un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation.
Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganates ou dichromates oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde). Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.
Une réaction d'oxydo-réduction ou redox est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un échange d'électrons. L'espèce chimique qui capte les électrons est appelée « oxydant » ; celle qui les cède, « réducteur ».
Un alcool inconnu noté A donne un produit d’oxydation noté B.

1. Analyse de la formule brute de B
Une molécule organique, notée B, a pour formule brute C4H8O. On sait qu’il ne s’agit pas d’une molécule cyclique. 1.1. Quels sont les deux groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence d’un seul atome d’oxygène dans la molécule B ? A quelles familles de molécule cela correspond-t-il ?
1.2.

Donner la formule semi-développée du butanol. En déduire sa formule brute.

1.3. Par comparaison de la formule brute de la molécule B, avec la formule brute du butanol, confirmer la présence d’une liaison double au sein de la molécule B, soit entre deux atomes de carbone, soit entre un atome de carbone et un atome d’oxygène.
2. Spectre IR de l’espèce chimique B
Le spectre IR de l’espèce chimique B en phase condensée est donné en Annexe 1 de chimie.
2.1. Quel renseignement ce spectre fournit-il sur l’espèce chimique B ? On pourra s’aider du tableau donné en annexe 2.