TP n°7 : SYNTHESE D’UN CONSERVATEUR ALIMENTAIRE : L’ACIDE BENZOIQUE

Objectifs

➢ Réaliser au laboratoire la synthèse d’un additif alimentaire, l’acide benzoïque.
➢ Mettre en œuvre les techniques de chauffage au reflux, filtration sous vide, séchage d’un solide et cristallisation.
➢ Calculer un rendement puis mesurer le point de fusion du produit de synthèse.

1) Présentation de la démarche

L'acide benzoïque est classé dans la catégorie des conservateurs et figure dans de nombreuses boissons sans alcool. Son code européen est E 210. La synthèse de l’acide benzoïque se fait par oxydation de l’alcool benzylique en présence d’un oxydant puissant : l’ion permanganate MnO4-.

|Nom |Alcool benzylique |Acide benzoïque |
|Formule semi-développée |[pic] ou C6H5-CH2OH |[pic] ou C6H5-CO2H |

L'oxydation de l'alcool benzylique est lente, un chauffage est nécessaire (chauffage à reflux). On effectue la synthèse en milieu basique, l'acide benzoïque est alors obtenu sous sa forme basique, à savoir l'ion benzoate de formule C6H5CO2-. Les ions permanganate en milieu basique sont réduits en dioxyde de manganèse, solide marron de formule MnO2.

On procède ensuite à la cristallisation de l’acide benzoïque, on purifie, on filtre puis on sèche le produit obtenu.

Propriétés de l’acide benzoïque

- solide blanc d’aspect soyeux - température de fusion = 122 °C - solubilité dans l’eau : 1,7 g.L-1 à 0°C ; 2,1g.L-1 à 10°C ; 3,4 g.L-1 à 35 °C et 68 g.L-1 à 95°C - sa base conjuguée, l’ion benzoate, est très soluble dans l’eau : 400 g.L-1 à 20 °C

2) mode opératoire

La synthèse nécessite le port de gants et lunettes. Les produits sont très inflammables, évitez toute flamme ou étincelle.

a) synthèse

Placer dans un ballon de 250mL : quelques