== Pour la compréhension du sujet, vers le problème:

Étonnez-vous: si désirer était nécessairement souffrir, c'est toute la vie humaine qui serait souffrance. Allez dire à un amoureux, dans les premiers moments de l'amour qu'il souffre!

== En quel sens le désir est-il souffrance:

c'est un manque éprouvé, une absence fait toujours souffrir surtout si l'imagination étend la mesure du possible (Rousseau)

== Le désir consiste à éprouver un manque, avoir soif de: voir le DESIR et suivez les liens proposés

Prêtez attention attention à "nécessairement" = qui ne peut pas ne pas être, dans tous les cas

== mais celui qui désire éprouve déjà un certain plaisir à s'orienter vers un objet, il anticipe la satisfaction à travers un sentiment qui est déjà plaisir.
Et l'imagination qui selon Rousseau étend la mesure du possible, lui fait croire que la satisfaction donnée par le simple désir sera multipliée lorsqu'il possèdera l'objet.

Analyser la chasse amoureuse, ou plus sagement la philosophie qui est désir de vérité et de justice: le philosophe est un chasseur Socrate dit même qu'amour est philosophe, ce qui doit vous engager à philosopher.

===> Désirer, est-ce nécessairement souffrir ?

La nuance est introduite par l’adverbe « nécessairement ».
Autrement dit « désirer, est-ce absolument ou forcément souffrir ? ».

Cet adverbe doit vous mettre sur la piste et orienter me semble-t-il votre réflexion.
Pourquoi ? Parce que cet adverbe introduit la question de la finalité, de la conséquence.
Désirer, cela entraîne-t-il forcément de la souffrance ?

Se dessine là une dialectique, celle de l’objet et du but.
Atteindre l’objet du désir pour parvenir à quel but ? ou dans quel but ?
L’objet du désir n’est pas uniquement l’objet d’amour, cela peut être une multitude d’objets.
Dans quel but ? Et pour quelle finalité ?

La difficulté réside là dans la définition de cette finalité.
Et c’est de cette finalité que va découler des accents de plaisir,