Gamin des rues, issu d'un milieu populaire, il débute par toutes sortes de petits boulots, mais sans succès et vit licenciement sur licenciement. Il travaille même à la morgue ce qui va le marquer et, qui sait, être à l'origine de son goût particulier pour le macabre. Au sujet de son enfance, il dit dans une interview :
« La pire période de mon existence. Les décisions sont toujours prises par quelqu'un d'autre : parents, professeurs… Je n'en garde aucun bon souvenir. »
Au début des années 1980, pour occuper son oisiveté, il se met à fabriquer des petits meubles en bois, qu'il tente de vendre, ce qui lui permet d'entrer en contact avec des personnalités du design comme Ettore Sottsass et le groupe de Memphis. Il fait alors éditer un catalogue de ses réalisations qu'il envoie par mailing aux galeries en un millier d'exemplaires. Cette action promotionnelle lui permet de faire une petite percée dans le milieu du design et de l'art contemporain.
Il décide alors de trouver sa place et de faire parler de lui par la provocation et les détournements, ou par la surprise : il plante des oliviers dans la cour d'institutions, présente une autruche empaillée avec la tête enterrée dans le sol, se balade déguisé en figurine avec une tête géante de Picasso, transforme son galeriste parisien en lapin rose et phallique, accroche sur un mur son galeriste milanais avec du ruban adhésif, crée la Fondation Oblomov.
Cattelan s'installe définitivement à New York au début des années 1990 dans un deux pièces de l'East Village qu'il occupe toujours, mais conserve son pied à terre à Milan. Il n'a pas d'atelier, juste un téléphone.
Il a créé plusieurs revues d'artistes (Permanent Food, Charley, Toilet Paper) dans lesquelles il publie notamment des images « volées » ou « empruntées » à d'autres magazines ou d'autres artistes.

galerie où rien ne se vend et qui est de toute façon fermée en permanence par simple contestation. Lorsqu'il ne veut pas se déplacer lui-même pour répondre,