Le garçon au pijama rayer
Il est député durant la majeure partie de sa carrière politique, longue de près de soixante années, et occupe des postes ministériels pendant près de trente ans. Avant la Première Guerre mondiale, il est ministre du Commerce, secrétaire du Home Office et Premier Lord de l'Amirauté du gouvernement libéral d'Herbert Henry Asquith. À ce titre, il participe à la création des premières lois sociales de son pays et à un mouvement visant à restreindre l'importance de la Chambre des Lords, deux éléments qui lui valent une forte inimitié de la part des conservateurs. Il reste à cette fonction jusqu'à la défaite britannique lors de la bataille des Dardanelles, dont il est tenu pour responsable, et qui provoque son éviction du gouvernement. Blanchi de ces accusations par une commission d'enquête parlementaire, il est rappelé comme ministre de l'Armement, secrétaire d'État à la Guerre et secrétaire d'État de l'air par David Lloyd George, alors Premier ministre.
Il faut attendre le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale pour que Winston Churchill redevienne ministre en tant que Premier Lord de l'Amirauté. Après la démission de Neville Chamberlain, le 10 mai 1940, il devient, plus par défaut que par adhésion, Premier ministre du Royaume-Uni. À 65 ans, un âge qui en fait le plus âgé des grands dirigeants alliés, il atteint le sommet de sa carrière politique. Il organise les forces armées