ALCANES
Exercice 1
Dans une enceinte chauffée à 300°C, on introduit un mélange de 2-méthylbutane et de dibrome. Les conditions expérimentales sont celles d’une monobromation.
1- Représenter en écriture semi-développée les différents isomères susceptibles de se former.
2- On observe expérimentalement les proportions suivantes : 90%, 5%, 3% et 2%. Affecter ces pourcentages aux différents isomères en justifiant votre réponse.
Exercice 2
Trois alcanes ont la même masse molaire : 72 g.mol-1.
1- Indiquer les structures possibles pour A , B et C.
2- Attribuer chacune de ces structures à A , B ou C sachant que :
9 A donne 3 dérivés monochlorés D , E et F ;
9 B donne 4 dérivés monochlorés G , H , I et J ;
9 C donne 1 dérivé monochloré K. par action du dichlore à 300K.
3- Déterminer les structures de D , G et H sachant que D et H possèdent un carbone asymétrique et que la réaction de Wurtz sur G conduit au 3,6-diméthyloctane.
9 représenter en perspective l’isomère S de H ;
9 donner l’une de ses conformations les plus stables en projection de Newmann.
4- Si la réactivité d’un carbone primaire est de 1 , celle d’un carbone secondaire est 3,3 et celle d’un carbone tertiaire est de 4,4 , calculer les pourcentages théoriques de D , E et F lors de la chloration de A à 300K.
Exercice 3
Pour préparer le chloroéthane, l’industrie utilise un procédé consistant à faire réagir un mélange d’éthane et d’éthylène à 400°C sur du dichlore ; puis le mélange est refroidi à 40°C environ, en présence de chlorure d’aluminium .
1- Quelle est la première réaction qui se passe à 400°C ?
2- Quelle est la seconde réaction qui a lieu à 40°C ? Quel est le rôle du chlorure d’aluminium ? Indiquer la mécanisme de cette réaction.
Exercice 4
L’attaque du dichlore sur le méthylpropane conduit à un mélange de deux isomères : le 1-chloro-2méthylpropane et le 2-chloro-2-méthylpropane. Selon la température les résultats expérimentaux sont différents ; ils sont rassemblés dans le