Les glucides
Les GLUCIDES
1. Définitions :
CnH2nOn
Chaine carbonée doit comporter au moins
-1 fonction aldéhyde (COH) – 1 fonction cétonique (C=O)- 1 groupement hydroxyle (OH)- (parfois groupement carboxyle ou amine)
2. Les Oses
=sucres simples (monosaccharides), non hydrolysables
3 à 7 C
=polyoles : portent des fonctions hydroxyles) : - au moins 2 fonctions alcools dont un au moins alcool primaire (R-CH2-OH)
- 1 fonction réductrices = fonction carboxyle : soit type aldéhyde (aldose) soit cétone (cétose)
2.1. Nomenclature de base
Ose le plus simple : 3C (1 fonction réductrice+2 alcools) = triose (aldotriose= glycéraldéhyde ou cétotriose=dihydroxyacétone)
C numéroté à partir du carbone le plus oxydé
Ose le plus répandu : aldohexose=glucose (C6H12O6)
CHO – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH2OH (1 aldehyde + 5 alcools dont 1 primaire)
Isomère de constitution du glucose: cétohéxose=fructose
CH2OH – CO – CHOH – CHOH – CHOH – CH2OH (1 cétone + 5 alcools dont 2 primaires)
2.2. Centre de chiralité
Tous les oses, sauf le dihydroxyacétone, possèdent au moins 1 C* appelé molécule chirale (=tout objet qui ne peut être superposé a son image dans un miroir)
On peut organiser les 4 substituants différents, on obtient alors la configuration absolue
2.3. Nomenclature absolue (R ou S)
Règles de Cahn, Ingold et Prelog
a) Classer les substituants par ordre de priorités, selon l’ordre croissant des numéros atomiques (a>b>c>d)
b) Regarder la molécule telle que d soit placé en arrière
c) Regarder comment on lit a, b et c : si sans horaire = R (droite, rectus, right) / si sens antihoraire= S (gauche, sinister)
2.4. Projection de Fisher. Forme linéaire
Règles :
a) C* dans le plan
b) Chaine carbonée la plus longue en verticale, et en arrière dans le plan de projection
c) Le C en haut de la chaine verticale est le plus carboné
2.5. Stéréoisomères : énantiomères
Des stéréoisomères sont des composés ayant la même formule de constitution