Il fut amoureux de Marylin Monroe dans les années 1950-1955 ,ce qui l'inspirera beaucoup dans ses projets futurs. Il tente de rendre la culture populaire et commerciale plus élitiste. Il adhère au Pop Art, mouvement lancé à Londres au milieu des années 50 par Richard Hamilton et Eduardo Paolozzi.
Le Pop-Art était une forme expérimentale que beaucoup d'artistes s'approprièrent indépendamment les uns des autres. Parmi les pionniers, on peut remarquer Roy Lichtenstein et Jasper Johns. Mais Andy Warhol sera, plus tard, considéré comme « Pope of the Pop » c'est-à-dire « Pape du Pop » par ses contemporains.
En 1963, il adopte la technique qu'il utilise pour ses œuvres les plus célèbres : la photographie sérigraphiée est reportée sur toile. Les photographies utilisées sont en noir et blanc, il colore le fond de la toile, et ensuite, imprime le sujet, le visage de Marylin Monroe par exemple, avec seulement quelques détails, pour le rendre plus neutre, pour les reproduire par sérigraphie, c'est un motif qui sera reproduit plusieurs fois sur la toile. C'est le stéréotype du Pop Art.
Ses figures favorites sont les noms de marque déposés, le symbole du dollar ou les visages de célébrités. Le ton est à la fois populaire et iconoclaste, s'inspirant de la culture populaire. Le thème des Comics, qui avait d'abord intéressé l'artiste, est déjà pris par le peintre Roy Lichtenstein qui en fait son outil visuel. Celui de la typographie est utilisé par Jasper Johns. Pour se distinguer, Warhol comprend qu'il doit trouver une niche qui devienne son sujet principal. Ses amis lui suggèrent de peindre la chose qu'il adore le plus par-dessus tout. C'est ainsi que pour sa première exposition majeure, il peint les fameuses conserves Campbell's Soup. Cette œuvre est encore considérée comme sa marque de fabrique. Les thèmes fondamentaux chez Warhol sont l'image, son pouvoir au sein de la société de consommation et son lien avec la mort. Chez Warhol, la répétition de la figure se rapporte