Physique Chimie 2005 Chimie La vitamine C 1. Étude structurelle de la molécule 1,1 Formule brute de l'acide ascorbique : C(6) O(5) H(8) 1,2 Un carbone asymétrique est un atome de carbone portant 4 groupes d'atomes ou atomes différents. La molécule ne possède aucun élément de symétrie : elle est donc chirale. Un carbone asymétrique est noté C* et il constitue un centre de chiralité. La molécule de vitamine C possède plusieurs atomes de carbone asymétriques : le 4 et le 5. 1,3 Les noms des 3 groupes caractéristiques différents que présente la molécule sont : – fonction Alcool : OH – fonction Ester : COOR' – fonction Aldéhyde : CHO 1,4 2. Étude des propriétés acido-basiques 2,1 HA + HO- = A- + H2O 2,2 D'après la méthode des tangentes : pHe= 8,3 et Ve = 15 ml. Pka = ½ Ve = 4 , ce qui est confirmé par le calcul pKa = -log Ka 2,3 espèce majoritaire à l'équivalence : A- et NA+(ion spectateur) A l'équivalence, caractère basique car le pH est supérieur à 7. Le rouge de crésol est employé car il a une zone de virage entre 7,2 et 8,8, ce qui correspond car pHe = 8,3 à l'équivalence. 2,4 Masse molaire de l'acide ascorbique = 176 g/mol A l'équivalence n(acide ascorbique) = n(soude) d'où CaVa = CbVb On cherche Ca Ca = CbVb / Va = 0,100*15*10^-3 / 20*10^-3 = 0,075 mol/L n= Ca / Vi n= m /M m/M = Ca / Vi m = 1,3 g 2,5 pH = ½ (pKa – log C) pH= ½ pKa - ½ log C – ½ log C = pH - ½ pKa log C = pH - ½ pKa / (- ½) = 2,6 – 2 / (-1/2) =-1,2 C = 10^-1,2 = 0,06 mol/L