Sir Simon est un fantôme très effrayant et très cruel. Il a à son actif, depuis trois-cents ans qu'il hante le manoir de
Canterville, de nombreuses frayeurs et même quelques morts.
Mais voilà que son dernier descendant, lord Canterville, a vendu la demeure familiale à un ministre américain, Hiram B. Otis. Sir Simon aurait pu, aurait dû même, continuer son travail de fantôme très effrayant et très cruel, mais c'était compter sans le pragmatisme de la famille Otis:puisque fantôme il y avait, autant faire avec... Pire encore était l'attitude des trois garçons, notamment les jumeaux, qui ne cessaient de le tourner en ridicule avec leurs méchantes farces. Découragé par tant de mauvaise volonté, Sir Simon fut dans l'obligation de renoncer à effrayer les nouveaux habitants de Canterville Chase.
Le seul membre de la famille à ne pas participer au complot contre lui était Virginia, une jeune fille de quinze ans. Le hasard les fit un jour se rencontrer alors que Sir Simon se trouvait dans une profonde détresse. Virginia le prit en pitié et écouta le fantôme lui raconter comment ses frères l'avaient laissé mourir de faim pour le punir d'avoir assassiné son épouse. Il lui parla de la prophétie inscrite sur la fenêtre de la bibliothèque et qui disait qu'un jour une jeune fille pleurerait pour ses péchés et prierait pour son âme. Le fantôme la conduisit jusqu'au lieu secret où il fut enfermé trois siècles plus tôt. Ses restes purent alors être enterrés avec tous les honneurs dus à son rang et plus jamais il ne hanta les couloirs de Canterville