Mardi 3 juin 2014 –révisions chimie
Pour ces révisions nous allons partir du dernier chapitre : stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique :
• savoir reconnaître les 3 étapes de la synthèse pour la transformation ( chauffage à reflux (voir schéma livret XIII-6)- pourquoi ?: cela impose de connaître la cinétique, le rendement donc de savoir calculer une quantité de matière, savoir faire un tableau d’avancement pour connaître le réactif limitant… un exemple
Exercice 1 : transformation de Knoevenagel, exercice 20 p. 497 du livre Nathan
a.Transformation : « Dans un ballon monocol… pendant 30 minutes ». « Un produit jaune‐orangé apparaît, il précipite pendant le chauffage » : cette phrase est un complément d’information sur ce qui se passe lors de l’étape de transformation.
Traitement : « Laisser refroidir… eau froide ».
Identification : « Mesurer sa température de fusion ».
Traitement : « Si nécessaire, effectuer une recristallisation du produit brut dans l’éthanol à 95 % ».
Identification : « Mesurer la température de fusion du produit recristallisé ».
Les réactifs sont l’acide de Meldrum et le DMAB. L’eau joue le rôle de solvant.
b. La température de fusion du brut réactionnel est différente de celle tabulée du produit attendu
(173°C). Il est donc nécessaire d’effectuer une recristallisation pour purifier le produit brut.
c. La formule brute du produit obtenu est C15H17O4N. Les deux réactifs sont introduits dans les proportions stoechiométriques. La quantité de matière maximale de produit attendue est : nmax = 5,0
× 10‐3 mol. La quantité de matière obtenue est n = m / M soit 3,6.10‐3 mol d’où le rendement R = n obtenu / n max soit 3,6.10‐3 / 5,0.10‐3 = 0,72 soit 72%
d. L’espèce produite est une espèce solvatochrome, c’est‐à‐dire qui a une teinte différente suivant la nature du solvant dans lequel elle est dissoute. Le document 2 montre que l’absorption maximale ne se fait pas à la même longueur d’onde λmax : pour le solvant acétate d’éthyle, λmax = 435