CONCOURS GÉNÉRAL DES LYCÉES ______ SESSION DE 2011 ______
CHIMIE DE LABORATOIRE ET DES PROCÉDÉS INDUSTRIELS
(Classes de Terminales STL - CLPI)

DEUXIEME PARTIE

Durée : 6 heures

Ce sujet est constitué de deux parties :  PARTIE A : Chimie Organique - Synthèse d’un arôme artificiel de noix de coco  PARTIE B : Analyse quantitative - Dosage de l’anéthole dans le Ricard®

PARTIE A Chimie Organique Synthèse d’un arôme artificiel de noix de coco
Les lactones sont des composés odorants, utilisés comme arômes dans une grande variété d'aliments et de boissons. Le groupe caractéristique lactone est un groupement ester inséré dans un cycle. L’objectif de cette partie est de synthétiser la -nonalactone, principalement utilisée comme arôme de noix de coco :

La synthèse de la -nonalactone comporte deux étapes : Condensation de Knoevenagel de l’acide propanedioïque sur l’heptanal, suivie d'une décarboxylation.

1/12

O O OH

O

+
C6H13 O OH

1) Et3N 2) H3O+
C5H11

OH

A

Lactonisation de l’acide obtenu à l’aide d’une résine échangeuse d’ions, l’amberlyste-15.

OH

amberlyste-15
O C5H11

O O

heptane

B

Lors de la deuxième réaction, on est amené à utiliser un Dean-Stark afin d'enlever l'eau éventuellement adsorbée par l'amberlyste de façon à améliorer son pouvoir catalytique. Le Dean-Stark permet d'extraire l'eau d'un mélange réactionnel à l'aide d’un solvant tel que l’heptane en réalisant un entraînement à la vapeur hétéroazéotropique eau-heptane. Le solvant d'entraînement doit remplir plusieurs conditions : il doit être non miscible à l'eau ; sa densité doit être inférieure à 1 ; il ne doit pas réagir avec les autres constituants du mélange réactionnel. Le mélange hétéroazéotropique est vaporisé dans le ballon et va se condenser dans le réfrigérant. Il tombe alors dans le tube gradué et se sépare en deux phases liquides. L'eau, plus dense que le solvant d'entraînement, constitue la phase inférieure. Lorsque ce tube est plein, la