Acide aspartique

BAC S 09/2013 Métropole Correction © http://labolycee.org EXERCICE II. AUTOUR DE L’ASPARTAME (10 points) 1. La phénylalanine et l’acide aspartique 1.1. La phénylalanine 1.1.1. (0,5) 1.1.2. (0,5) L’atome de carbone asymétrique est repéré par un astérisque « * »: Cet atome de carbone est relié à quatre groupes d’atomes différents : H ; NH2 ; COOH ; CH2C6H5. La phénylalanine possède un seul atome de carbone asymétrique : c’est donc une molécule chirale. 1.1.3. (0,25) Représentations

L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, le dernier sous forme d'ester méthylique (c'est-à-dire dérivant du méthanol). L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits

fortement acide et à chaud, les oses ayant au moins 5 atomes de carbones subissent une déshydratation et se transforment en furfural (si l’ose est un pentose) ou en un dérivé du furfural (si l’ose est un hexose). H4 C 3 OH C OH H H 2 H 5 C C 1 H H OH OH C CH CH CH C Milieu acide à chaud + 3H2O C O O O Aldopentose H 4 C 6 HO H2C H Furfural 3 OH C OH H H 2 5 H C C 1 H C OH OH CH CH C C Milieu acide 5 à

carbone" (1) ou polysaccharides Très répandus dans la matière vivante : 5% poids sec animaux, 70% poids sec végétaux (⇒ importance des polymères) En alimentation : pain, sucre, céréales, lait • • Oses : glucides simples, non hydrolysables en milieu acide Osides : glucides complexes, dont l'hydrolyse donne plusieurs produits : o holosides : constitués uniquement d'oses simples (amidon, glycogène, saccharose) o hétérosides : constitués d'une partie glucidique ± importante et d'un aglycone = partie non

branchée qui correspond aux AA suivants → Alanine, Valine, Leucine, Isoleucine  AA hydroxylés (OH) : Sérine et Thréonine  AA soufrés : Méthionine et Cystéine  AA acides : COOH → COO- (ionisable) qui correspond aux AA suivants → Acide glutamique et l'Acide aspartique  AA basiques : Lysine, Arginine (groupement guanidyl) et l'Histidine (ionisables)  AA de type amide : groupement CO -NH2 → Glutamine et Asparagine  AA aromatiques et hétérocyclique : Noyau phényl → Phénylalanine. Noyau indol

..................................................... 18 2.4.3. Aminoacides à chaîne latérale ne comportant pas de groupe ionisable ...................................... 19 2.4.4. Aminoacides à chaîne latérale comportant une fonction acide.................................................. 20 2.4.5. Aminoacides à chaîne latérale comportant une fonction base................................................... 22 2.4.6. Récapitulatif des pK des fonctions ionisables .........

liaison de deux acides aminés naturels: l'acide aspartique ainsi que la phénylalaline, il est egalement composé d'un groupement esther. La phénylalaline est estérifiée par un méthyle, donnant à l'aspartame l'autre nom de L-Aspartyl-L-phénylalanate de méthyle. L'acide aspartique est un acide aminé qui possede deux groupements fonctionnels, de fait il est composé d'un groupe carboxyle : COOH, et d'un groupe aminé: NH2. La phénylalaline, elle, est un acide aminé dit " essentiel ", c'est a dire qui n'est

(1) ou polysaccharides Très répandus dans la matière vivante : 5% poids sec animaux, 70% poids sec végétaux (⇒ importance des polymères) En alimentation : pain, sucre, céréales, lait • Oses : glucides simples, non hydrolysables en milieu acide • Osides : glucides complexes, dont l'hydrolyse donne plusieurs produits : o holosides : constitués uniquement d'oses simples (amidon, glycogène, saccharose) o hétérosides : constitués d'une partie glucidique ± importante et d'un aglycone =

classement par catégorie. b. fichier traité par le script perl, affichant le taux relatif d’évolution des sites protéiques. (Wei Chen, minor thesis, 2014) Figure 4 : Fichier Excel présentant le taux d’évolution du génome ainsi que le pourcentage de chaque acide aminé. (Source personnelle) Figure 5 : Base de données utilisée pour stocker les informations relatives aux extrêmophiles. (Source personnelle) Figure 6 : Interface du logiciel. (Source personnelle) Page web du logiciel 1. Envoi des données au

digestion, sont fragmentées en acides aminées (aa) qui seront réassemblées dans un ordre différent dans les cellules. Il y a 20 aa différents. Les plus courants sont : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, acide aspartique, asparagine, acide glutamique, glutamine, lysine, arginine, tryptophane, tyrosine, cystéine. Les acides aminés : molécules protidiques les plus simples. On distingue 2 catégories de protides : • Polypeptides qui sont des chaînes