Acide Salicylique

Préparation de l’aspirine I. Réflexion et préparation de la manipulation : Problèmes posés : L’acide salicylique peut réagir avec l’anhydride éthanoïque pour donner l’acide acétylsalicylique appelé aussi aspirine. Cette réaction est un peu lente mais totale. Elle est plus rapide (10 min) si on utilise un excès d’anhydride et que l’on chauffe sans toutefois dépasser 60 °C. Comment préparer l’aspirine ? Comment la séparer des autres produits après la préparation ? Comment identifier l’aspirine ?

à reflux (schéma du montage en annexe 3), on introduit : • 3,5 g d’acide salicylique en poudre ; • 5,0 mL d’anhydride acétique ; • quelques gouttes d’acide sulfurique pour accélérer la réaction. Le mélange réactionnel est alors maintenu à 60°C environ pendant une vingtaine de minutes. 1. Quels sont les réactifs utilisés pour cette synthèse ?(0,5) Le mélange réactionnel est constitué de deux réactifs l’acide salicylique et l’anhydride acétique, l’acide quant à lui n’est pas consommé il intervient

est de réaliser la synthèse et la purification de l’aspirine appelée acide acétylsalicylique par réaction entre l’acide salicylique avec l’anhydride éthanoïque. Cette réaction est un peu lente mais totale. D’autre part, elle est plus rapide si on utilise un excès d’anhydride. Par la suite nous caractérisons l’aspirine par chromatographie et nous calculons le rendement. Mots clés— Aspirine, acide acétylsalicylique, acide salicylique, anhydride éthanoïque, chromatographie, rendement. I. Introduction

Préparation de l’aspirine I. Réflexion et préparation de la manipulation : Problèmes posés : L’acide salicylique peut réagir avec l’anhydride éthanoïque pour donner l’acide acétylsalicylique appelé aussi aspirine. Cette réaction est un peu lente mais totale. Elle est plus rapide (10 min) si on utilise un excès d’anhydride et que l’on chauffe sans toutefois dépasser 60 °C. Comment préparer l’aspirine ? Comment la séparer des autres produits après la préparation ? Comment identifier l’aspirine ? Données

et B/C; -  Température de fusion théorique de l’AAS; -  % d’écart entre les températures de fusion expérimentales (2) et la température 
théorique. Tableau 3 : A: Acide acétylsalicylique extrait B: Acide acétylsalicylique pur C: Caféine pure D: Anacin® E: Acide acétylsalicylique de synthèse F: Acide acétylsalicylique pur Calculs : - Partie A  1 Masse théorique d’AAS selon la teneur dans les comprimés; 2 % de récupération pour la partie A; -Partie B 1. Masse théorique

anhydride d’acide alcool ester acide carboxylique O R R C O C O eau OH O + H2O acide carboxylique anhydride d’acide O + R' O H R C OR' + R C O OH O Groupe caractéristique anhydride : C O O C 3. Application : synthèse de l’aspirine COOH + OH CH3 C O anhydride éthanoïque O CH3 C O O C O COOH + CH3 CH3 C OH O acide salicylique acide acétylsalicylique (aspirine) acide éthanoïque Température de réaction : 60-90 °C, catalyseur : acide sulfurique. Ainsi, la réaction

réponses avec argumentation. - Questions 7 à 11 : mise en commun : utilisation du TBI et appareil photo pour afficher quelques réponses. Nathalie Benguigui nathalie-Y.benguigui@ac-nantes.fr Document élève -1L’histoire de l’aspirine, ou acide acétylsalicylique, illustre la lente évolution qui a conduit l’Homme de l’utilisation empirique des plantes médicinales à l’identification des principes actifs correspondants puis à la conception et à la synthèse industrielle de médicaments. La

(-NH2). Les protéines sont formées à partir des acides aminés reliés dans une séquence particulière qui en définit ses propriétés. Le L-alanine tel que présenté à la figure 1 est un exemple d’aminoacide . On peut observer que la présence d’une fonction acide et d’une fonction amine lui donne des propriétés à la fois acides et basiques, ce qui permet la formation d’un sel interne ou Zwitterion. La méthode de dosage la plus courante pour l’azote organique est la méthode de Kjeldahl dans laquelle on utilise

l’hôtel Dieu à Paris. En 1835, Lowing isole et identifie l’acide salicylique comme étant le principe actif d’une autre plante possédant des propriétés antipyrétiques, la reine des près ou spirée ulmaire. Peu après, Piria de l’université de Pise (Italie) retrouve cette même substance à partir de la salicyline qu’il identifiera comme étant le résultat de la condensation de l’alcool orthohydrobenzylique et du glucose. L’acide salicylique est utilisée pour les fièvres, les douleurs , les rhumatismes

1) PRINCIPES ACTIFS Aspirine du Rhône : acide acétylsalicylique Lévothyrox : Lev thyroxine sodique Actron : Acide acétylsalicylique Paracétamol Caféine 4) Sécable : Qui peuvent être coupé. Ex Un comprimé sécable. Hormone : Substance biologique hautement active synthétisée par des cellules spéciales et directement sécrétée dans le sang ou la lymphe. Certaines hormones exercent une influence sur la croissance cellulaire. Thyroïdienne : relative à la thyroïde