Alcène

PCSI 2009/2010 (Balzac) Devoirs DS 5 – Double liaison C=C et Cinétique (2h) 1. Bromation d’un alcène On considère la molécule A ci-dessous : Ph C H3C C H CH3 —Ph ( —C6H5) désigne le groupe phényle 1) Nommer la molécule A selon la nomenclature officielle, sans oublier le (les) éventuel(s) descripteur(s) stéréochimique(s). 2) On fait réagir du dibrome Br2 sur A dans le chloroforme CHCl3 a) Préciser le rôle de chacun des réactifs (nucléophile, électrophile, acide, base …). Quel est le

système d’appellation de ces composés est simple : le nom de l’alcane correspondant est précédé du préfixe cyclo. Ex : cyclopropane , cyclobutane , cyclopentane , cyclohexène … 3. Les alcènes et alcynes • Les alcènes : Terminaison –ène, formule générale CnH2n, symbole C=C. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés qui comportent 1 double liaison carbone carbone. Il suffit alors de remplacer le suffixe –ane par –ène. La chaîne carbonée est numérotée de façon à attribuer le plus

uniquement une combustion (= réaction d’oxydo-réduction très violente). 4. Déshydratation d’un alcool : Chauffé en présence d’acide sulfurique concentré (H2SO4) ou d’acide phosphorique concentré (H3PO4), un alcool se déshydrate pour donner un alcène (ou dérivé éthylénique). Au cours de la déshydratation, il y a élimination d’une molécule d’eau : on parle de réaction d’élimination. Remarques : Lors de la déshydratation, le groupe hydroxyle et l’atome d’hydrogène éliminés sont portés par deux

2-méthylbut-2-ène comme sousproduit(impureté), nous pourrions effectuer une distillation afin de séparer le sous-produit du produit désiré , soit le 2-chloro-2-méthylbutane . Les réactions d'éliminations( E1) favorisent la production d'alcènes, ces alcènes ,étant beaucoup plus volatils que les halogénures produient par les substitutions (Sn1 ), peuvent être en état gazeux à la température ambiante. De ce fait , notre mélange obtenu serait transféré dans le ballon et chauffé grâce au chauffe-ballon.

Chapitre 13 : réaction de polymérisation Profil des réactifs Polymères formés à partir d'un seul monomère (alcènes)  Polymères formés à partir de 2 monomères différents possédant à leurs extrémités le même groupement réactionnel : exemple : chlorure d'acide adipique et hexaméthylène diamine  Profil des réactions de polymérisation   Une réaction de polymérisation est une réaction au cours de laquelle des monomères identiques ou différents s'associent pour former un polymère, molécule

essentiellement d’origine marine). Gaz, GPL, C1-C4 Essence, C5-C11, Téb 30-200°C Kérozène, C11-C14, Téb 175-300°C Huiles lubrifiantes, paraffines Gasoil, fuel, C14-C25, Téb 275-400°C Pétrole II.A.2. Les Alcènes (CnH2n) Hydrocarbures (C, H) avec une double liaison. Suffixe : -ène II.A.2.a. Les alcènes linéaires et ramifiés : La chaîne principale est numérotée avec le plus petit chiffre pour la fonction puis les plus petits chiffres pour les substituants Quelques noms usuels : Pour les composés présentant

car l’ensemble des numéros est plus petit) 7 6 5 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 3,4-diméthylheptane II - Alcènes Un alcène est un hydrocarbure comportant une double liaison C = C. La formule brute d’un alcène s’obtient, à partir de celle d’un alcane, en retirant 2 atomes H soit CnH2n avec n entier naturel > 1 Nomenclature Pour nommer un alcène, on prend le nom de l’alcane correspondant et on remplace la terminaison –ane par la terminaison –ène. La position de la double liaison

de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide malique. 3. On étudie l'addition d'eau sur l'acide fumarique: - Ecrire le mécanisme de cette réaction effectuée en présence d'ion H+, mécanisme identique à celui d'hydratation d'un alcène. - Représenter en perspective les deux produits formés. - Le mélange obtenu est-il optiquement actif ? Pourquoi ? - La même réaction éffectuée en présence d'une enzyme, la fumarate hydratase, conduit cette | fois à un seul corps A : Déterminer

formule semi développée) les composés A, B et C en vous appuyant sur les équations bilan des réactions.2-1-4- Ecrire l'équation de l'hydratation de A en présence d'ions mercuriques2-2- Un alcène a une densité de vapeur par rapport à l’air égale à 2,4.2-2-1- Quelle est sa formule brute ? 2-2-2- Quels sont les alcènes correspondant à cette formule brute ? Les nommer.On s’intéresse aux trois isomères A, B et C donnant par hydrogénation le même alcane ramifié. Quel est cet alcane ?2-2-3- Par hydratation

l’oxychlorure de phosphore pour donner l’énone 5. Le DIBALH réduit les fonctions cétones et on obtient un excellent rendement du produit 6. Ce diol donne le dibenzyléther 7 lorsqu’il est traité avec de l’hydrure de sodium et du bromure de benzyle BnBr. Cet alcène 7 est réduit par la suite par du tétroxyde d’osmium (OsO4) et donne le diol 8. Les alcools secondaire et tertiaire sont protégés respectivement par du bromure de benzyle et de l’anhydride acétique puis le groupement acétate du 8 est hydrolysé avec