Alcool primaire

Définition Les oses (ou glucides simples ou monosaccharides) sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylées, c'està-dire des molécules caractérisées par : - une chaîne carbonée non ramifiée, - une fonction aldéhyde ou cétone, - une fonction alcool (primaire ou secondaire), sur tous les autres C. A cause de la présence de cette fonction aldéhyde ou cétone, tous les oses présenteront donc un pouvoir réducteur : ose produits d’oxydation + n eLes oses qui possèdent une fonction aldéhyde sont appelés

brute est : C14 H18 N2 O5 LE XILYTOL Le xylitol fait partie des additifs alimentaires, c'est un edulcorant naturel. Le xilytol est un sucre alcool a 5 atomes de carbone. Il fait partie de la famille des polyols ( autrement denommés polyalcools ou glycoles). Sa formule chimique brute est C5 H12 O5. Le sucre de bouleau possède 5 groupements alcools, c'est donc un pentol ou pentanol. La famille des polyols est un ensemble de molecules frequament retrouvées dans le monde vegetal. Elles existent

inversement). EXERCICE 3 :  Première étape : OH O AcHN 1. MeOH, HCl 2. PhCHO, HCl OH HO HO B Ph O O HO O AcHN A OMe 1) Protection du –OH le plus réactif (formation acétal). 2) Protection simultanée des OH 4 et 6 (alcool primaire).  Deuxième étape : Ph O O HO O AcHN 1. BnBr (1 éq.), NaH (1 éq.) 2. LiAlH4 OMe C HO BnO BnO O AcHN 1) Protection du –OH libre. 2) Déprotection sélective des benzilidènes par ouverture réductrice. OMe B  Troisième

carboxyle : -COOH R-COOH Exemple : acide butanoïque , acide éthan-1,2-dioïque Couple acide base : R-COOH/R-COO- Les alcools Les alcools possèdent le groupe caractéristique hydroxyde : -OH fixé à un atome de carbone -COH- Exemple : éthanol , propan-2-ol , butan-1,2,3-triol Réactivité des alcools Les trois classes d’alcools Un alcool est dit : Primaire si l’atome de carbone fonctionnel est lié à zéro ou un atome de carbone Secondaire si l’atome de carbone fonctionnel est

Formation d’un ester à partir d’un acide et d’un alcool 1. Nomenclature O ● Acide : R C O – ● Alcool : R – O Primaire R – H H Secondaire R' R CH OH O R Tertiaire R' C OH R" C – CH2 ou – – OH CH3 OH ● Groupe caractéristique ester : Formule générale d’un ester : R O COO – R’ O C O R' Formule semi-développée d’un ester : R 2. Formation d’un ester Réaction : Un acide carboxylique réagit avec un alcool pour donner un ester et de l’eau : c’est une

M C KING IMPORTANTS Alcool Primaire Réactif de Schiff La liqueur de Felhing Aldéhyde (Rose Violette) Aldéhyde(Rose) Alcool Secondaire - Aldéhyde Cétone Rose - - Rouge Brique - Réactif de Tollens(Ou la solution de Nitrate d’argent Ammoniacal) Aldéhyde(Rose) - Miroir d’argent ou un précipité gris - 2,4dinitrophénylhydrazine (2,4 DNPH) Aldéhyde(Jaune) Cétone (Jaune Brique – Précipité jaune) Précipité Jaune Précipité Jaune

- N(CH 3 )3 - H2O H 1 CH3 CH 3 N Ag2 O / H2 O oxyde d'argent humide CH 2 CH CH 2 CH 3 + CH 3 CH CH CH 3 95 % but-1-ène Elimination selon1 5 % but-2-ène Elimination selon2 Déshydratation des alcools (Éliminations E1 & E2) Le chauffage de la plupart des alcools avec un acide fort les fait perdre une molécule d'eau pour former un alcène : C C H OH HA chauffage C C + H2O Les acides les plus utilisés généralement au laboratoire sont des donneurs de

40min ( 9 pts ) Par oxydation ménagée, on peut obtenir : - à partir d’un alcool primaire, un aldéhyde ou un acide carboxylique - à partir d’un alcool secondaire, une cétone. - à partir d’un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation. Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le CrO2 (les ions permanganates ou dichromates oxydent de manière forte c'est-à-dire oxyde un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde). Il se produit alors une réaction

utiliser la nomenclature afin de nommer n’importe quel hydrocarbure. TP n°1 : comment mettre en évidence des alcènes ? Quelques bases sur les composés aromatiques. Qu’est ce qu’un alcool ? Température de changement d’état des alcanes. Température de changement d’état des alcools. Solubilité des alcools dans l’eau. Densité des alcanes et des alcènes. La distillation simple. TP n°2 : dispositif d’une distillation fractionnée et application à la distillation fractionnée du pétrole.

diméthylpentane : Familles de composées ayant des fonctions oxygénées. |Famille |Groupe caractéristique |Nomenclature | |alcools |(R)-OH groupe hydroxyle OH |Nom de l’alcane correspondant + suffixe ol précédé du numéro du carbone portant| | | |la fonction