Hydrogénation

droits réservés. Alcènes 1. Généralités 2. Réactivité des Alcènes 2.1. Addition de HX 2.2.1. Addition électrophile 2.2.2. Addition radicalaire 2.2. Réaction d’hydratation 2.2.1. Hydratation en milieu acide 2.2.2. Hydroboration 2.3. Hydrogénation catalytique 1. Généralités sur les alcènes  Hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés, cycliques ou non Formule : CnH2n  Hybridation sp2 (l’orbitale 2s de C est hybridée seulement avec 2 des 3 orbitales 2p)  Stéréoisomérie =

Son récent mode de synthèse par hydrogénation catalytique du dioxyde de carbone ouvre une voie intéressante pour le stockage du dihydrogène et la valorisation du CO2. A l'inverse, sa décomposition contrôlée s'avère prometteuse pour la propulsion automobile (moteurs thermiques, ou piles à combustible). II-1Ecrire la formule semi-développée de l'acide méthanoïque. II-2Ecrire la réaction globale – sans mentionner le catalyseur – de sa synthèse par hydrogénation catalytique du dioxyde de carbone

OMe O O AcHN O HO HO O AcHN OMe OMe - H2 O -H+ Ph O O HO O AcHN OMe EXERCICE 3 :  Déprotection de G : Déprotection par une amine (morpholine, pipéridine) Fmoc HN O NH EtO BnO BnO O AcHN O Déprotection par hydrogénation (H2/Pd/C) OCH3 Déprotection en milieu basique (HO-) RAPPELS : FORMES CHAISES Le cyclohexane Position des atomes d’hydrogène H H H H H H H H H H H H Forme ‘chaise’ Positions équatoriales : parallèles à 2 des liaisons du cycle

m(totale) = 1,05 x 100 / 5,73 = 18,3% % butane = 1,16 x 100 / 5,73 = 20,3 % % propane = 3,52 x 100 / 5,73 = 61,4 % Concours d’entrée 2012 – Masso-Kinésithérapie – Correction – Document déposé et protégé 6- Le butane peut être obtenu, par une hydrogénation catalytique en présence de palladium (catalyseur) selon : CH2=CH-CH2-CH3 + H2 = CH3-CH2-CH2-CH3. D’autres alcènes permettent d’obtenir également le butane : (Z) but-2-ène et (E) but-2-ène Concours d’entrée 2012 – Masso-Kinésithérapie – Correction

délaissées au profit de réaction moins dangereuses telle que la réduction de Wolff-Kishner. C'est donc en fonction de l'alcane attendu et de la réaction (vitesse, dangerosité, etc.) qu'on choisit le mode de préparation. À partir d'halogénure d'alkyle Hydrogénation catalytique Hydrolyse d'organo-magnésien Réaction de Wurtz À partir de dérivés carbonylés Réduction de Clemmensen Réduction de Wolff-Kishner Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine

simples » et moins onéreuses Moins de solvants Moins de déchets 6.2.Avantages environnementaux Meilleure économie d'atomes(+6/+3) Pas d’utilisation d’azote (avec hydrolyse de nitrile) Catalyse / stœchiométrie AlCl3 / HF catalytique Hydrogénation catalytique (Ni Raney) Carbonylation (Pd) Recyclage des sous-produits et réactifs (AcOH >99%, HF>99,9 %) Meilleur rendement, moins d’étapes Moins de solvants à détruire ou à recycler 7.Spectres de

cuivre (méthode d'Adkins). * Ethène : On passe ainsi d'un alcène (ici l'éthène), composé insaturé, à un alcane (ici l'éthane), composé saturé. * Cas général : Remarque: Un alcène est rarement réduit en alcane ; on utilise par contre cette hydrogénation des doubles liaisons, pour saturer partiellement les huiles végétales (liquides) et les transformer en margarine (solide). b) X2 (halogénation) : CnH2n + X2 CnH2nX2( dihalogéno-alcane). * Ethène : Le composé obtenu est le 1,2-dibromoéthane

d’Iode fixés par 100mg de corps gras. Si la couleur disparait, c’est qu’il y avait au départ des doubles liaisons. Suivant le nombre d’I fixés détermination du nombre de double liaison. Hydrogénation Hydrogénation d’AG insaturés La saturation par hydrogénation ne marche pas à 100%. On peut « juste » déplacer des doubles liaisons Créer de nouveaux AG avec une configuration trans. Ex : Oxydation chimique Localisation de la double liaison

a une densité de vapeur d * 2,4. 1.l-Quelle est sa formule brute ? l.2*Quels sont les isomèrescorrespondant à cette formule brute ? Nommer - les. 2-On s'intéresse aux isomères A, B et C qui donnent par hydrogénation, le même alcane ramifié. Z.l-Quel est cet alcane ? 2.2-Par hydrogénation, A et B donnent préférentiellement le même alcool. Quel est le corps C. Exerr:ice no 5: (en 1. Un hydrocarbure B contient 85,71 a/o masse)de carbone. Quelle est sa formule brute ? Peutb-on calculer sa

Rapport de stage de fin d’études Année Universitaire 2010-2011Licence ProfessionnelleSciences et Techniques Physico-chimiques d’AnalysesDépartement de ChimieModule : stage en entreprise Rapport de stage effectué au sein des Huileries de Souss Belhassan TassilaDédicaces 2Remerciements 3Introduction générale 5Partie 1 : Présentation de la société1. Historique 62. Les produits de la société 63. Ateliers du site de Tassila 7Partie