Stéréoisomérie

propan-1-ol propan-2-ol 2/Isomérie de fonction L'isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels sont différents, donc de propriétés physiques et chimiques différentes. Exemple : C2H6O Éthanol éther diméthylique Stéréoisomérie La stéréoisomérie désigne les isomères de configuration , c'est-à-dire les molécules de constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente. On classe les isomères de configuration en deux grands groupes : les énantiomères

Représentation spatiale des molécules I. Représentation des molécules 1. Stéréoisomérie : Définition : On appelle Stéréoisomérie une isomérie due à la disposition spatiale des atomes dans une molécule. Remarque : Le passage d’un stéréoisomère à un autre peut se faire soit par rotation autour d’une liaison simple soit par rupture d’une liaison.   2 Formule topologique : La chaîne carbonée est représentée par des lignes brisées dont les extrémités et les sommets symbolisent chacun un

texte original de van’t Hoff, tableaux de données physico-chimiques), un protocole détaillé pour la mise en œuvre d’un dédoublement de mélange racémique doit être proposé par les étudiants. Cette activité permet de réinvestir des notions comme stéréoisomérie, mélange racémique, propriétés comparées d’énantiomères et de diastéréoisomères, qui ont été vues en Terminale S. Cette approche documentaire peut être envisagée en début du cycle de stéréochimie de PCSI, cela permet de réinvestir des notions

tridimensionnel des atomes. Stéréoisomérie de conformation (conformérie) même molécule Libre rotation des liaisons simples C-C les molécules peuvent être disposés d'une infinité de façons dans l'espace, chaque disposition possible correspond à un conformère de la molécule. Deux conformères représentent la même molécule, dans des dispositions spatiales et état d’énergie différents. On peut passer d’un conformère à l’autre sans rupture de liaison même molécule Stéréoisomérie de configuration (ou plus

? b) Détailler le mécanisme de la réaction sans omettre la stéréochimie du (des) produit(s) formé(s) : représenter les produits en convention de Cram (Aucune phrase en français n’est nécessaire pour cette question !). c) Donner la relation de stéréoisomérie entre les produits et expliquer en quelles proportions ils sont obtenus. Le milieu est-il optiquement actif ? Pourquoi ? d) Déterminer judicieusement le descripteur stéréochimique de chaque carbone asymétrique. On détaillera complètement l’obtention

structures isomères. * L’isomérie est la relation entre deux substances de même formule brute mais de formules développées différentes. On distingue deux types d’isomérie : - L’isomérie plane (structurale ou de constitution) - L’isomérie stérique ou stéréoisomérie. Isomérie structurale (ou de constitution) Dans cette isomérie on distingue trois types : 1°) Isomérie de chaîne. Deux isomères de chaîne ont des squelettes carbonés différents. Exemple : H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 2°) Isomérie

Chapitre STEREOISOMERIE DES MOLECULES ORGANIQUES Introduction: les odeurs de menthe et de muguet sont très différentes alors qu'elles peuvent être produites par des molécules ayant la même formule semi-développée! Quel est ce mystère? I) Représentation spatiale des molécules 1) Formule brute, développée et semi-développée, modèle moléculaire Il existe plusieurs façons de représenter une molécule: * la formule brute: on écrit côte à côte les symboles des atomes qui la constituent, en précisant

quelle est la plus stable et pourquoi ? Justification de la stabilité : 3) On considère les trois stéréoisomères de ce composé représentés ci-dessous : H3C OH CH3 B CH3 H3C OH CH3 C CH3 H3C OH CH3 D CH3 Quelle relation de stéréoisomérie existe-t-il entre B et C, C et D, B et D ? Relation B et C : Relation C et D : Relation B et D : V- Soit la molécule E suivante : O O H3CO 5 6 2 4 3 NH O E 1 1) Cocher le nom des fonctions chimiques présentes dans E. acide carboxylique

Stéréochimie Notion d’isomérie On distingue 2 types d’isomérie : Isomérie de constitution : composés de même formule moléculaire mais qui diffèrent par la séquence selon laquelle les atomes sont connectés Formule brute : C3H6O O OH H O OH Stéréoisomérie : décrit des structures de même constitution qui diffèrent par leur arrangement spatial. Les stéréoisomères diffèrent par leur configuration Enantiomères Composés image l’un de l’autre dans un miroir, non superposables Diastéréoisomères H3C

Tout co mme les stéréoisomère s Z et E ont des propriétés physiques différentes (point d'ébullition par exemple), les énantiomères auront des propriétés optiques différentes : ils ne modifient pas la polarisation de la lumière de la même manière ... On parle de pouvoir rotatoire . Un mélange de deux énantiomères en quantité égale est appelé « racémique ». La solution dans laquelle ils bai gnent a un pouvoir rotatoire nul. Le pouvoir positif de l'un de s énantiomères s'annule en effet