Chimie Organique 1

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Chimie Organique
UE Biomoléculaire A Lyon 1

CHIMIE ORGANIQUE

!1

X = symbole de l’élément
Z = numéro atomique = nombre de protons
A = numéro de masse = nombre de protons + neutrons
l’équation de Schrödinger : permet de définir les nombres quantiques n, l,
m
nombre quantique principal : n
- entier ≥ 1
- caractérise la taille et l’énergie de la couche
- n → n² orbitales atomiques→ 2n² électrons
- K, L, M …
nombre quantique secondaire / azimutal : l
- entier de 0 à n−1
- caractérise la géométrie de l’orbitale
- s, p, d, f …
nombre quantique magnétique : m
- entier de -l à +l (2l+1 valeurs)
- caractérise l’orientation prise par les orbitales les unes par
rapport aux autres
nombre quantique de spin : s
- s = ± 1/2
- conséquence de la rotation de l’électron surlui-même
Principe de stabilité / d’énergie minimum : remplit les OA par ordre
d’énergie croissante (règle de Klechkowsky), en commençant par OA de plus
faible énergie (1s)
Principe de Pauli : sur une même OA on ne peut placer que deux
électrons dont les spins sont anti- parallèles (principe d’exclusion de Pauli)

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Principe de Hund : lorsque l’on dispose de plusieurs OAde même énergie
on occupe le maximum d’OA (en mettant un seul électron sur chaque OA, les
spins des électrons étant parallèles) → minimise l’énergie

une liaison résulte de la mise en commun d’un doublet électronique
entre deux atomes
orbitales atomiques → orbitales hybrides :
- conservation du nombre d’orbitales et de l’énergie globale
- combinaisons linéaires des orbitales atomiques
-déformation la plus importante = génération d’angles ≠ 90˚
sp₃ :
- tétraédrique - 109˚
- 4 liaisons σ (recouvrement axial)
- ex : CH₄, NH₃, H₂O
sp₂ :
- trigonale - 120˚
- 3 liaisons σ
- 1 liaison π (recouvrement latéral)
- ex : CH₂NH, H₂CO, C₆H₆
sp :
- linéaire - 180˚
- 2 liaisons σ
- 2 liaisons π
- pas d’hybridation sp pour l’oxygène O
- ex : HCN, CH₃CN
longueur de liaison :distance entre les centres de 2 atomes liés l’un à
l’autre

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Type de liaison :
- liaison ionique
- liaison covalente : résulte de la mise en commun d’un électron
- liaison dative : résulte du transfert d’une paire d’électron
valence d’un atome : nombre de doublets que cet atome partage avec les
atomes qui lui sont liés

tous les atomes (sauf hydrogène = duetd'électron) se lient entre eux de
manière à ce que leur couche de valence comporte, si possible, un octet
d’électrons

charge (q) = nombre d’électrons de valence de l’atome (nv) – nombre
d’électrons non≥ liants (libres) de l’atome – nombre de paires liantes autour
de l’atome

CxHyNzOtXu
nombre d'insaturation : n = x − 1/2.y + 1/2.z − 1/2.u + 1
AX₂ : structure linéaire, arrangement digonal
AX₃ /AX₂E : structure plane, arrangement trigonal
AX₄ / AX₃E / AX₂E₂ : structure tétraédrique, arrangement tétragonal

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valence d'une fonction : nombre d'hydrogène
substitués par un groupe fonctionnel / hétéroatome
en se référant à l’alcane saturé correspondant

-ol : −OH
-al : −COH → Aldéhyde
-one : −CO− carbonyle → Cétone
acide...oïque : −COOH → Acide carboxyliqueester : −COO−
éther : −O−
lactone = ester cyclique
lactame = amide cyclique
thiol : R−S−H
thioéther : R−S−R’
série benzénique : les arènes

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Fonctions monovalentes :
- halogénures :
- éther-oxydes :
- alcool :
- primaires
- secondaires
- tertiaires
- amines :
- primaires
- secondaires
- tertiaires
- phénol
- thiol
- organométallique :
Fonctionsbivalentes :
- aldéhydes
- cétones
- acétals
- imines
- aminals
Fonctions trivalentes :
- acides carboxyliques
- chlorures d’acide
- esters
-anhydrides d’acide

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- amides
Fonctions tétravalentes :
- carbonate
- carbamate
- urée
- acide carbonique
préfixe :
- substituant
- fonction secondaire
racine :
- nombre de carbone de la chaîne principale
-...