Chimie Cinétique

Nitration du naphtalène

Problème I-8 : Nitration du naphtalène
Le passage du naphtalène A au nitronaphtalène B suppose, entre autres réactions, une nitration d’un des noyaux aromatiques. Le composé aromatique à nitrer sera désigné par ArH. Le mécanisme de la réaction de nitration est le suivant : HNO3 + H 2SO 4 k1 → ← k −1 k2 → ← k− 2 + H 2 NO3 + HSO − 4

(1)

+ H 2 NO3

H 2O + NO + 2

(2)

+ NO 2 + ArH + ArHNO2

→ k4 k3

ArHNO+ 2 ArNO2 + H +

(3) (4)

→

I-

Etude des structures de Lewis du dioxyde d’azote et de ses ions 1- Rappeler succinctement le principe et les règles de la théorie VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion). Quelles sont les principales géométries observées ? 2- Donner la structure de Lewis de l’intermédiaire NO+ . Proposer un mécanisme pour sa 2 formation. 3- Donner également la structure de Lewis des espèces suivantes :
− NO2 , NO− et NO3 2

Plusieurs formes mésomères peuvent apparaître. Ne représenter que les plus probables.
− 4- Prévoir la géométrie de NO2 et de ses ions ainsi que celle de NO3 .

5- Peut-on attendre un angle identique pour les espèces NO2 et NO− ? Les comparer. Que dire 2 du moment dipolaire de NO2 . Justifier votre réponse. 6- Expliquer l’évolution de l’angle XNO dans le tableau suivant :

Composé Angle XNO
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FNO 110°
Claude ANIES

ClNO 113°

BrNO 117°
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Nitration du naphtalène

7- A quelle classe de réactifs appartient NO2 ? Quelle(s) est (sont) la (es) structure(s) de Lewis possible(s) du produit formé ? II- Etude du benzène et de ses dérivés 1Le benzène a pour formule brute C6H6. Rappeler les structures de Kékulé (formes mésomères) du benzène C6H6, molécule cyclique hexagonale. 2Sachant que les distances interatomiques C-C dans les molécules d'éthane (C2H6), d'éthène ou