Le séjour de Vincent Van Gogh dans le midi de la France est considéré comme la période créatrice la plus féconde de sa courte carrière. Durant ses mois d'internement à l'asile de Saint-Rémy-de-Provence, Van Gogh continue à planter son chevalet dans la campagne provençale. Le docteur Peyron lui octroie des sorties durant lesquelles le peintre, surveillé par des gardiens, donne libre cours à son génie. Il rompt alors avec ses débuts impressionnistes pour donner à ses œuvres une note plus personnelle, caractérisée par ce dessin souple et cette matière picturale très dense, aux couleurs saturées.
Comme Rembrandt, Vincent a besoin de regarder son propre visage dans un miroir pour le reproduire en peinture. Il a réalisé trente-cinq autoportraits qui permettent de suivre à la fois les signes de sa maladie et l'évolution de son style.
Le premier a été réalisé à Paris en 1886 : Vincent porte un chapeau, une barbe bien soignée, ce qui donne un air bourgeois, mais on découvre déjà le regard fixe qui caractérisera tous les autoportraits. Entre 1886 et 1889, Vincent cherche désespérément à découvrir sa propre identité. Il écrit à Théo : "On dit et je le crois volontiers qu'il est difficile de se connaître soi-même. Mais il n'est pas aisé de se peindre soi-même !". De tous ses autoportraits, Van Gogh était particulièrement attaché à l'un de ceux réalisés en 1889 lors de son séjour à l'asile de Saint-Rémy, à peine dix mois avant son suicide. Cet autoportrait de 1889 est le seul, parmi tous les autres, qu'il ait récupéré chez son frère Théo à Paris, avant de se rendre à Auvers pour le montrer et le donner, en signe de gratitude, au docteur